Der New Yorker Autohändler Ben Kalmen hat es nicht leicht. Durch seine eigene Schuld hat ihn seine Ehefrau Nancy verlassen, seine einst erfolgreiche Autohauskette ist bankrott und das Altern bereitet ihm auch Sorgen. Seine Tochter ist genervt von Bens ständigen One-Night-Stands, mit denen der notorische Womanizer seine Lebenskrise zu bekämpfen versucht. Um sein berufliches Comeback voranzutreiben, beginnt er eine Affäre mit Jordan, der Tochter eines einflussreichen Unternehmers. Der sorgfältig geplante Neuanfang gerät allerdings ins Wanken, als Ben übers Wochenende Jordans attraktive Tochter Allyson zum Vorstellungsgespräch an seine alte Universität begleitet.

Der New Yorker Autohändler Ben Kalmen hat es nicht leicht. Durch seine eigene Schuld hat ihn seine Ehefrau Nancy verlassen, seine einst erfolgreiche Autohauskette ist bankrott und das Altern bereitet ihm auch Sorgen. Seine Tochter ist genervt von Bens ständigen One-Night-Stands, mit denen der notorische Womanizer seine Lebenskrise zu bekämpfen versucht. Um sein berufliches Comeback voranzutreiben, beginnt er eine Affäre mit Jordan, der Tochter eines einflussreichen Unternehmers. Der sorgfältig geplante Neuanfang gerät allerdings ins Wanken, als Ben übers Wochenende Jordans attraktive Tochter Allyson zum Vorstellungsgespräch an seine alte Universität begleitet.

Zu Beginn der Neunzigerjahre hat sich Christopher Wallace in seinem Viertel in Brooklyn bereits einen Namen gemacht als Drogendealer und Zuhälter. Nach einem Gefängnisaufenthalt tut er sich mit dem ambitionierten Produzenten Puff Daddy zusammen und nimmt für ihn unter dem Namen The Notorious B.I.G. sein erstes Album auf, das sich als Sensationserfolg erweist. Wallace schließt Freundschaft mit dem bereits berühmten Westküsten-Rapper Tupac Shakur. Als Shakur in seinem Aufnahmestudio angeschossen wird, gibt er B.I.G. die Schuld. Ein wilder Krieg beginnt.