Der 12-jährige Oliver zieht mit seiner alleinerziehenden Mutter Maggie in ein neues Haus nach Brooklyn. Weil Maggie beruflich sehr eingespannt ist und Überstunden machen muss, bittet sie ihren Nachbarn Vincent, in ihrer Abwesenheit ein Auge auf ihren Sohn zu werfen. Der griesgrämige Rentner entpuppt sich als nicht der geeignetste Babysitter, hat ein Faible für Alkohol und Glücksspiel. Vincent macht den Jungen mit Personen wie der schwangeren Stripperin Daka bekannt und schleppt ihn von einer Erwachsenenveranstaltung zur nächsten, ob Nachtclub, Rennbahn oder Bar. Langsam entsteht zwischen Vincent und Oliver eine Art Vater-Sohn-Beziehung. Der junge Mann lernt mehr vom ehrlichen und direkten Alten, als dieser überhaupt beabsichtigt...

Max Simkin ist ein Schuhmacher, der seinen monotonen Alltag in einer New Yorker Schusterei verbringt, die sich seit Generationen in Familienbesitz befindet. Eines Tages fällt ihm ein magisches Erbstück in die Hände, das ihm eine ganz besondere Fähigkeit verleiht: Er kann fortan in die Leben seiner Kunden schlüpfen, wenn er ihre mit der Leder-Nähmaschine reparierten Schuhe trägt! Max ist verführt, sein neues Können für fragwürdige Zwecke einzusetzen. So nimmt er etwa die Gestalt eines Kunden an, um dessen hübscher Freundin näherzukommen, schlüpft in die Schuhe seines Vaters Abraham, damit seine Mutter ihn noch einmal sehen kann und landet schließlich im Körper einer Leiche und wird so zum wandelnden Toten. Doch so richtige Schwierigkeiten bekommt Max erst in den Schuhen von Ludlow, denn sein Kunde ist ein gefährlicher Gangster. Max muss begreifen, dass es ein Privileg, aber auch eine große Verantwortung ist, in den Schuhen eines anderen Mannes zu gehen...

Comedian Andre Allen (Chris Rock) wurde einst zum lustigsten Mann des Jahres gewählt und feierte mit der Komödien-Reihe "Hammy the Bear" große Erfolge an den Kinokassen. Trotzdem ist er momentan alles andere als glücklich. So fühlt er sich einfach nicht mehr komisch und hat keine Lust mehr darauf, den Clown zu spielen. Dass seine Verlobte, das Reality-TV-Sternchen Erica Long (Gabrielle Union), nun noch seine Hochzeit als großes Fernsehspektakel zelebrieren will, passt ihm auch gerade überhaupt nicht. Nach seiner Karriere als Stand-Up-Komiker und seinem bisherigen Klamauk im Kino, versucht er, sich nun ernsthafteren Projekten zuzuwenden. Als er für ein Interview auf die ehrgeizige Journalistin Chelsea Brown (Rosario Dawson) trifft und mit ihr immer mehr Zeit verbringt, beginnt Andre endgültig, sein bisheriges Leben zu hinterfragen und zu überlegen, was er für seine Zukunft wirklich will.