Bobby Riggs (Steve Carell) war in den 1930ern und 1940ern ein Tennis-Ass. Inzwischen ist er zwar 55 Jahre alt und im Ruhestand, wähnt sich seinen weiblichen Kolleginnen aber dennoch weiterhin überlegen, was er auch öffentlich macht. Das kann die Frauenrechtsaktivistin und Tennisspielerin Billie Jean King (Emma Stone) dem Macho nicht durchgehen lassen und nimmt deshalb die Herausforderung an, in einem Battle of the Sexes - Mann vs. Frau - gegen ihn anzutreten. Das Preisgeld wird auf 100.000 Doller angesetzt.

In den 40er-Jahren läuft es grandios für Dalton Trumbo: Er ist einer der bestbezahlten Drehbuchautoren Hollywoods. Es ist keine Frage, dass er einen Oscar bekommen wird, die Frage ist nur: wann? Doch mit dem Kalten Krieg und dem Aufstieg des Kommunistenhassers Senator McCarthy endet Trumbos Aufstieg. Die Kolumnistin Hedda Hopper macht Stimmung gegen die "hoch bezahlten Verräter" Hollywoods, und die Filmstars John Wayne und Ronald Reagan helfen bei der Hexenjagd. Als sich Trumbo weigert, vor dem berüchtigten Komitee für unamerikanische Umtriebe auszusagen, landet er auf der "Schwarzen Liste" und verliert seinen Studiovertrag mit MGM. Doch Trumbo wäre nicht Trumbo, würde er sich unterkriegen lassen.