Lenny, Kurt und Eric sind wieder da. War es damals der tragische Todesfall des geliebten Trainers Bobby und die anschließende Trauerfeier unter guten Freunden, so ist es nun Lenny, der alle zusammen trommelt. Lenny, Roxanne und die Kinder sind in die Kleinstadt zurückgezogen, in der er und seine Freunde aufgewachsen sind - wieder ein Grund mehr in alten Erinnerungen zu schwelgen. Aber nicht die Kinder bekommen von den Eltern wertvolle Lektionen erteilt. Ganz im Gegenteil: Die Eltern lernen eine Menge von ihrem Nachwuchs und das an einem Tag, der für viele Kinder voller Überraschungen steckt - der letzte Schultag. Da stehen Spaß, Freude und allerlei Dummheiten ganz oben auf der Tagesordnung.

Kurz vor seiner Hochzeit erfährt der junge Arzt Danny Maccabee, dass ihn seine Braut schon mehrmals betrogen hat und ihn nur wegen seiner aussichtsreichen Karriere heiraten will - die Hochzeit platzt. Als sich Danny später in einer Bar betrinken will und dabei seinen Ehering am Finger angesteckt hat, merkt er, dass er mit diesem Ring leichter das Vertrauen von Frauen erwerben kann. In den folgenden Jahren wird genau dies seine Masche: Er spielt den unglücklich verliebten Ehemann, der Trösterinnen findet - für genau eine Nacht. Mehr will er auch gar nicht, da er so nicht von einer Frau enttäuscht werden kann.

Little Nicky ist der Spross des Teufels und bekommt von seinem Vater die Leitung des "Familienbetriebs" übertragen. Der will sich nämlich zur Ruhe setzen, doch keiner seiner anderen beiden Söhne - Cassius und Adrian - scheint ihm geeignet für den Job. Das Problem ist nur, dass Nicky einfach nicht böse genug ist. Er hat eine Woche Zeit, um seinen Vater abzulösen und ihm damit das Leben zu retten.

Das Leben von Paul Blart bietet recht wenig Spaß. Er hat keine Frau, nur seine Tochter Maya ist ihm ein Lichtblick. Seinen Lebensunterhalt verdient er als Wachmann in einem Einkaufszentrum - wo er sich in die hübsche Verkäuferin Amy verguckt. Seine Annäherungsversuche sind unbeholfen, aber immerhin nicht komplett wirkungslos. Als sein neuer Kollege Veck Sims sich als Kopf einer Einbrechertruppe entpuppt, die in der Mall Geiseln nimmt, scheint Pauls große Stunde zu schlagen: Der schusselige Wächter wurde von den Gaunern übersehen und versucht nun auf eigene Faust, die Bösewichte aus dem Verkehr zu ziehen. Auch Amy und Maya sind gefangen ...

Robbie Hart tanzt als populärer Alleinunterhalter auf allen Hochzeiten - bis ihn seine Braut bei der eigenen Trauung einfach sitzen lässt. So wird aus dem fröhlichen Hochzeitssänger Robbie der Alptraum aller Neuvermählten. Auch sonst ist Chaos angesagt - Robbie muss unbedingt die Hochzeit seiner besten Freundin, der süßen Kellnerin Julia, verhindern. Denn Ihr Bräutigam Glenn ist ein widerlicher Börsenmakler und Julia somit auf dem besten Weg, sich ins Unglück zu stürzen. Und Robbie hat sich Hals über Kopf in Julia verliebt. Mit der kräftigen Unterstützung von Billy Idol persönlich!! versucht Robbie im letzten Moment, das Herz seiner geliebten Julia zu erobern.

Der Hotelangestellte Skeeter erzählt seiner Nichte und seinem Neffen eine Gute-Nacht-Geschichte, wie es sein Vater immer getan hat. Allerdings wird diese Geschichte am nächsten Tag plötzlich Wirklichkeit. Mit der Hoffnung auf Profit durch diesen Umstand erzählt der Onkel den Kindern weitere Geschichten, die für ihn ein gutes Ende haben. Doch er muss bald feststellen, dass nicht er die Kontrolle über die Geschehnisse hat und deshalb einiges schief läuft.

Der faul in den Tag hineinlebende Sonny Koufax - er lebt von 200.000 Dollar, die ihm als Opfer eines Verkehrsunfalls zugesprochen wurden - nimmt den fünfjährigen Julian auf, den sein verreister Zimmerkollege einfach bei ihm deponiert hat. Zunächst über seinen neuen Mitbewohner alles andere als glücklich, schließt der vermeintliche Nichtsnutz den naseweisen Jungen schnell in sein gutmütiges Herz. Damit nimmt jedoch das Chaos seinen Lauf, denn - wie nicht anders zu erwarten - sind Sonnys Erziehungsmethoden nicht gerade die feinsten...

Playboy-Häschen Shelley wird kurzfristig aus der Playboy-Villa rausgeworfen und gerät bei der Suche nach einer neuen Bleibe an eine Studenten-Schwesternschaft. Die Mädels suchen dringend nach neuen Mitgliedern, denn es droht ihre Auflösung. Shelley macht sich schnell nützlich, indem sie die Mädels über Makeup und Männer aufklärt und erfährt dabei, was es bedeutet, ein Individuum zu sein.

Schecky Moskowitz träumt vom Dasein als erfolgreicher Stand Up Comedian und vor allem jeder Menge heißer Bräute, doch einstweilen langen seine Fertigkeiten allenfalls zum allseits verspotteten, tölpelhaften Kreuzfahrtschiff-Reservekellner, dem jede Frau vom steilen Zahn an der Bar bis zur hinterletzten Küchenmaid zu recht die kalte Schulter zeigt. Als aber Terroristen das Boot entern, um im Auftrag von General Noriega Miss Australien zu ermorden, wächst Schecky über sich hinaus.

Der von seiner Mutter stark beeinflusste Bobby Boucher ist ein geistig leicht beschränkter Wasserträger. Als er von dem Trainer seines Footballteams gefeuert wird, begibt er sich auf die Suche nach einem neuen Job und landet bei dem schlechtesten Footballverein der Liga. Als er bei einem Training mal wieder von den Spielern fertig gemacht wird sagt ihm sein neuer Trainer, dass er sich doch mal wehren sollte. Dies tut er auch prompt und entwickelt ungeahnte Footballfähigkeiten. Sein Trainer ist davon ganz entzückt und will ihn sofort in sein Team aufnehmen, doch die Mutter des Waterboy ist strikt dagegen. Als dann zu allem Überfluss noch ein Spiel gegen seinen ehemaligen Verein ansteht, stellt sich heraus das er eigentlich gar keinen Schulabschluss hat und gar nicht spielen dürfte. Während er also seinen Schulabschluss nachholen möchte, findet seine Mutter heraus das er "den Sport des Teufels" macht. Das gefällt ihr nun gar nicht ...