Paul Kemp ist freischaffender Journalist in den 1950er Jahren und um einen entspannten Lebensstil bemüht - Er ist gut in seinem Job, aber gleichzeitig vollkommen antriebslos und nur an seinem eigenen Vergnügen interessiert. Darum kommt es ihm in The Rum Diary gerade recht, dass er für eine heruntergekommenen Zeitung im sonnigen Puerto Rico schreiben darf. Gemeinsam mit seinem neuen Mitbewohner Sala lässt er keine Gelegenheit aus, möglichst alternativen Freizeitaktivitäten nachzugehen, wie zum Beispiel mit Drogen zu experimentieren und Autos zu demolieren. Doch als die schöne Chenault in sein Leben tritt, hat Kemp plötzlich ein verlockendes Ziel in seinem chaotischen Leben, allerdings ist die mit dem erfolgreichen Sanderson zusammen.

Ted ist seit Kindertagen der beste Freund von John Bennett. Doch Ted ist ein Stoffteddy und Josh inzwischen ein erwachsener Mann. Das Problem ist nur, dass sich Josh als Kind gewünscht hat, Ted möge lebendig werden - was er auch tat und seitdem ist Josh den kuscheligen Freund nicht mehr los geworden...

Als der gestresste PR-Fachmann sein Konzept von "aufrichtiger Werbung" entwirft, wird er prompt in eine psychiatrische Anstalt abserviert. Dort tut er sich zusammen mit einer überdrehten Blondine und einer ganzen Menge verrückter Patienten. Was dann passiert, ist absolut irre, denn die Öffentlichkeit wird total verrückt nach dem neuen Weg der Werbung. Du wirst durchdrehen angesichts der Werbeslogans, die du dir schon immer gewünscht hast!

Gene Watson kommt zuhause in L.A. an, nachdem er mit seiner kleinen Tochter an der Beerdigung seiner Ex-Frau teilgenommen hat. Am Flughafen wird seine Tochter entführt, und Watson bekommt eine Waffe und ein Foto zugespielt, mit dem Auftrag, den Mann auf dem Bild innerhalb einer Stunde und 15 Minuten zu töten, sonst wird er sein Kind nie wieder sehen...

Tim Thomas hat bisher ein wunderbares Leben, doch eines Tages begeht er einen Fehler, der sieben Menschen das Leben kostet, darunter leider auch seine geliebte Ehefrau. Niedergedrückt von der Schuld und fertig mit dem Leben, plant er seinen eigenen Tod, will aber als Sühne etwas von sich an sieben Fremde weitergeben. Mit Hilfe seines Bruders bemüht er sich, sieben Menschen auszukundschaften, die es wert sind, von ihm geholfen zu werden, sei es durch Geld, Veränderung der Lebensumstände oder Organspenden. Doch dann geschieht das, was nicht im Plan stand, Tim verliebt sich in eine Frau auf seiner Liste und steht plötzlich vor einem Dilemma.

Jerry Shaw ist der Junge von nebenan: Er arbeitet in einem Kopierladen, wohnt in einer sympathischen Bruchbude, hat wenig Geld auf dem Konto. Doch eines Tages verändert sich sein Leben auf einen Schlag: Jerry gerät von einer Sekunde zur nächsten in ein Erpressungsmanöver samt halsbrecherischer Verfolgungsjagden, weil unbekannte Terroristen ihn zu einem Attentat zwingen wollen, während sie durch komplette Manipulation und Steuerung aller technischen Systeme sogar das FBI auf ihn jagen. Ohne jede Hilfe beginnt für den Kopierjungen gemeinsam mit der allein erziehenden Rachel die ebenfalls Hals über Kopf in das Komplott verwickelt wurde, ein Wettlauf gegen die Zeit - zwischen Erpressern und Staatskräften.

Der Großindustrielle und Erfinder Tony Stark weiß zu leben: Als Milliardär liegen ihm die Frauen zu Füßen, er feiert Partys im Privatjet und verspielt Riesensummen im Casino, während seine Rüstungsfirma unter Obadiah Stane Rekordumsätze erzielt. Bei einem Waffentestlauf in Afghanistan wird er jedoch Opfer eines Bombenanschlags. Stark überlebt schwer verletzt und wird von einer Gruppe Aufständischer unter Führung des Warlords Raza dazu gezwungen, eine Superwaffe zu entwickeln. Es gelingt ihm jedoch, heimlich eine eiserne Schutzrüstung zu bauen, die ihn dank neuster Technologie zu Superkräften befähigt. Nach einer spektakulären Flucht zurück in die USA muss sich der Iron Man allerdings einem ersten übermächtigen Gegner stellen.