Kate Reddy hat einen stressigen Job, wunderbare Kinder und einen liebevollen Mann. Ihr tägliches Leben ist ein Balance-Akt zwischen Familie und ihrem Beruf in einem Bostoner Finanzunternehmen. Als ihr ein neuer Kunde zugeteilt wird, erfordert dies eine Reisetätigkeit, so dass sie in ihrem Privatleben weitere Abstriche machen muss. Zu allem Überfluss aber erhält ihr Ehemann Richard auch ein verlockendes Jobangebot. Für das Paar wird die Situation zur Zerreißprobe und zusätzlich verkompliziert, da Kate von ihrem charmanten Kollegen Jack Abelhammer bezirzt wird.

Demütigungen beim Dating sind der liebenswerten, naiven, chronisch enttäuschten Gigi vertraut, wenn Typen sich nicht melden und sie zur Telefonstalkerin wird. Nicht angerufen, sondern geliebt oder geheiratet werden wollen ihre Kolleginnen Janine, deren Ehe wegen Kinderlosigkeit und öder Routine kriselt, und Beth, die sich trotz gefundenem Glück nur nach dem einen Ring sehnt. Unbeeindruckt davon sucht Gigi Mr. Right. Könnte es Alex sein, der ihr die Männer endlich erklärt und sich als guter Freund erwiesen hat?

Während Tom eine Frau nach der anderen abschleppt, verliebt sich Hannah in einen Schotten, den sie heiraten möchte. Sie bittet Tom, ihre Brautjungfer zu werden - doch Tom hat mittlerweile ganz andere Ziele.