An seiner High-School ist Zack der absolute Mädchenschwarm - smart, sportlich, charmant und gutaussehend. Als ihn seine schöne Freundin Taylor kurz vor der Prom-Night abserviert, steht seine Ehre auf dem Spiel. Mit seinen Freunden geht er eine Wette ein: Er will beweisen, daß er in der Lage ist, jedes auch noch so attraktive Mädchen binnen kürzester Zeit zur Prom-Queen zu machen. Die Wahl fällt ausgerechnet auf die verschrobene Laney, die Außenseiterin der Schule. Die beiden haben nichts gemeinsam und die Zeit drängt. Zack muß sich mächtig ins Zeug legen, um das "häßliche Entlein" zu verwandeln. Doch dann erfährt Laney von der Wette und plötzlich ist Zack erneut in der schmerzhaften Rolle des Verlierers...

Nach dem Wehrdienst will Brian Flanagan einen Marketingjob in New York bekommen. Dafür braucht er zuerst einen Collegeabschluss. Während er Wirtschaft studiert, hält er sich als Barkeeper über Wasser. Cocktails mixen ist gar nicht so einfach! Sein neuer Boss, Douglas Coughlin, weiht ihn in die Geheimnisse der Zunft ein. Gemeinsam werden sie die berühmtesten Barkeeper der Stadt. Beide wollen irgendwann ihre eigenen Top-Bars haben. Um sich den Traum leisten zu können, fängt Brian an, in Jamaika zu arbeiten, wo er besser verdienen kann. In der Tiki-Bar begegnet er Jordan Mooney, einer jungen, hübschen und aufstrebenden Künstlerin aus Amerika, die mit ihrer Freundin aus New York Urlaub macht. Die beiden verbringen eine tolle Zeit miteinander und verlieben sich...