Seit frühster Kindheit ist der schüchterne Ryan (Shane West) mit der gutmütigen Maggie (Marla Sokoloff) befreundet. In all der Zeit bis heute lief aber nie mehr zwischen ihnen.Heute sind beide auf der High School und Ryan ist in das beliebteste, dementsprechend auch arroganteste, Mädchen der Schule verliebt, Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe). Aufgrund seines Außenseiter-Images wird sie für immer ein Traum bleiben. Doch dann scheint sich das Blatt zu wenden, als ihm der Frauenschwarm Chris (James Franco) einen Deal vorschlägt. Er arrangiert ein Date für Ryan mit seiner Traumfrau, wenn dieser ihm wiederum dabei hilft, Maggie näher zu kommen. Alles verläuft perfekt, bis Ryan bisher unbekannte Gefühle überkommen und alles zu scheitern droht ...

Shaun Brumder ist ein Teenager mit der großen Liebe fürs Surfen, dessen Ehrgeiz stets nur so hoch hinaus will wie die perfekte Welle. Er hat gute Freunde und eine süße Freundin, und obwohl es seiner Familie nicht an Exzentrik mangelt, lebt er im Grunde ein gutes Leben. Diese Idylle wird eines Tages jedoch unwiderruflich verändert. Der Surfunfall eines Freundes verleitet Shaun dazu, die Dinge zu überdenken, und noch während er abwägt, entdeckt er einen Schatz. Vergraben im vertrauten Sand, als hätte es dort auf ihn gewartet, liegt eine Ausgabe von Marcus Skinners Buch "Straight Jacket". Er liest es ... liest es noch einmal, diesmal mit Besessenheit. Die Vorsehung schlägt zu. Sein Schicksal ist nicht das Surfboard. Er hat eine neue Leidenschaft. Shaun Brumder will Schriftsteller werden.