Alex Truelove (Daniel Doheny) ist ein vorbildlicher Schüler mit einer bezaubernden Freundin (Madeline Weinstein) und einer strahlenden Zukunft. Nur eines fehlt noch zum vollkommenen Glück: Er will unbedingt seine Jungfräulichkeit verlieren. Als Alex dann plötzlich Elliot (Antonio Marziale), einen süßen schwulen Jungen aus seiner Heimatstadt, kennenlernt, begibt er sich auf eine Achterbahnfahrt aus sexueller Experimentierfreude, Liebe und Freundschaft.

Wilson ist ein eigenwilliger Einzelgänger, der außer zu seinem Hund zu kaum einem anderen Lebewesen eine Verbindung aufzubauen scheinen kann. Nach dem Tod seines Vaters beschließt der ebenso einsame wie neurotische und irritierend ehrliche Misanthrop, seine Ex-Frau Pippi zu finden, in der Hoffnung, mit ihr einen Neuanfang zu starten, obwohl die beiden eigentlich seit Jahren hoffnungslos zerstritten sind. Doch als Wilson sie findet, muss er zu seiner Überraschung bald feststellen, dass er Vater einer Tochter im Teenager-Alter ist: Claire wurde nach der Geburt zur Adoption freigegeben und deswegen hat Wilson sie nie kennengelernt. Mit allen Mitteln versucht er nun, alle drei als Familie zu einen, um endlich das Idyll zu finden, nach dem er sich schon so lange sehnt...

Als Teenager waren die Zwillinge Maggie und Milo fast unzertrennlich. Doch nach dem Tod ihres Vaters entfremdeten sich die Geschwister und gingen getrennte Wege. Zehn Jahre später führen sie ihre Schicksale wieder zusammen: Der gescheiterte Schauspieler Milo zieht zurück in seine Heimatstadt, zurück zu seiner Schwester, die ihre eigenen Schwierigkeiten hat. Maggies Ehe befindet sich in der Krise, denn Maggie fühlt sich zu ihrem Tauchlehrer hingezogen. Der homosexuelle Milo hingegen trifft sich wieder mit seiner Jugendliebe Rich. Unerwartet mischt auch ihre Mutter Judy wieder im Leben der Zwillinge mit und bringt die sowieso schon fragile Familienbeziehung zusätzlich durcheinander. Maggie und Milo fragen sich, was in ihrem Leben schiefgelaufen ist und warum sie das Gefühl haben, in einer Sackgasse zu stecken. Der Schlüssel zum Glück scheint darin zu liegen, dass die Zwillinge ihre angeschlagene Beziehung kitten und wieder das Team werden, das sie einmal waren...