Der erfahrene Schwindler Nicky verliebt sich in die attraktive Nachwuchs-Gaunerin Jess, eine Newcomerin auf dem Gebiet des Trickbetrugs. Sie kommen sich näher, doch genau das wird ihnen zum Verhängnis, denn das Tagesgeschäft als Gauner und Schwindler, bei dem alle lügen und für das liebe Geld betrügen, wo sie nur können, ist gefährlich. Ihre Beziehung ist zu intensiv und sie trennen sich abrupt. Drei Jahre später hat sich Jess zur gestandenen Gangster-Braut hochgearbeitet. Nicky trifft sie durch Zufall bei einem Autorennen im argentinischen Buenos Aires, wo er sich an einem äußerst gefährlichen Coup versuchen will. Die schöne und mittlerweile auch viel selbstbewusstere Nicky bringt ihn jedoch völlig aus dem Konzept. Noch ahnt der erfahrene Haudegen allerdings nicht, wie abgebrüht Jess inzwischen wirklich ist...

Der unauffällige Geschäftsmann Steven Russell führt ein geregeltes Leben mit Frau, Kind, Haus und sonntäglichem Gesang im Kirchenchor. Bis ein Autounfall ihm zu einer profunden Erkenntnis verhilft: Er ist schwul. Fortan lässt er keine Party, kein exklusives Restaurant und keinen knackigen Kerl mehr aus. Das pralle Leben erweist sich als kostspielig, aber Steven beweist ungemein viel Phantasie in der regelmäßigen Beschaffung der notwendigen Finanzmittel. Natürlich geht das nicht lange gut und er landet im Knast. Dort lernt Steven seine große Liebe, den zurückhaltenden Phillip Morris, kennen. Und damit fangen die Probleme für Steven überhaupt erst so richtig an.