David Brent (Ricky Gervais), das ist aus der Serie "The Office" bekannt, war Chef eines Großraumbüros der Papier-Großhandelsfirma Wernham Hogg und glaubte stets, ein guter Chef zu sein, was seine Belegschaft allerdings deutlich anders sah. Nun ist er um die 50, will endlich seinen Traum von der Musikerkarriere verwirklichen - und wieder liegen Selbst- und Fremdwahrnehmung weit voneinander entfernt. Im neuen Job als Vertreter von Hygieneprodukten erneut nur der Punchingball für Leute wie den rüpeligen Jezza (Andrew Brooke), geht Brent in seiner Freizeit mit der Rockgruppe Foregone Conclusion auf Tour. Doch diese lahme Kapelle, in der auch ein Kollege ist, der Rapper Dom Johnson (Ben Bailey Smith alias Doc Brown), kommt nirgendwo gut an. Immerhin unter der weiblichen Belegschaft seiner Firma hat Brent heimliche Bewunderer...

55 Jahre vor unserer Zeitrechnung: Die römische Armee schlägt sich einen blutgetränkten Weg durch ganz Europa. Jede Nation, die sich gegen sie stellt, wird brutal erobert und versklavt. Gallien ist gerade gefallen und Rom setzt nun alles daran, eine kleine, kalte und auch recht feuchte Insel folgen zu lassen: England Gleich bei ihrer Landung stoßen sie auf Widerstand durch einen kleinen, aber stolzen Clan. Dessen schöne Prinzessin Fickfuck führt die Kämpfer an, wird jedoch überwältigt, als sie gerade einen besiegten römischen Krieger vergewaltigen will. Als sie aufs Festland entführt wird, erklärt sich nur ihre jüngere und geistig recht beschränkte Schwester Ferkelviehvomschwein bereit, die Prinzessin aus den Klauen der Römer zu befreien.

Diesmal sieht sich Captain Jack Sparrow, gerade erst dem Fluch der Black Pearl entkommen, mit einem neuen lebensbedrohenden Abenteuer konfrontiert: Denn Jack steht in lebenslanger Schuld bei Davy Jones, dem legendären Kapitän des Flying Dutchman und Herrscher über die Tiefen des Ozeans. Wenn er keinen Weg findet, den Bann zu brechen, ist er zu einem höllischen Leben nach dem Tode in ewiger Finsternis verdammt. Doch damit nicht genug: Jacks ausgesprochen existenzielle Probleme erweisen sich obendrein als Hindernis für die bevorstehende Hochzeit seiner Freunde Will Turner und Elizabeth Swann, die wider Willen in die andauernden Eskapaden des Kapitäns verwickelt werden. Das Abenteuer kann beginnen ...