Obwohl er einmal die Millionen des Madisons Hotel erben wird, hat sich Billy in letzter Zeit hauptsächlich mit Frauen und Alkohol befasst. Seit er die High School von zehn Jahren verlassen hat, ist für ihn das Leben eine einzige Party, auf der er unentwegt Daiquiris schlürft, sich am Swimming-Pool sonnt, verrückte Streiche spielt und allem hinterher jagt, was einen Rock trägt (oder nicht trägt!). Aber als Brian Madison seinem missratenen Sohn mitteilt, dass er sein Spitzenunternehmen an den Vizepräsidenten und Schnüffler Eric Gordon übertragen will, geht Billy die Wette seines Lebens ein. Er wird noch einmal zur Schule gehen und innerhalb eines halben Jahres die besten Noten erlangen. Und diesmal wird das Scheckbuch von Mr. Madison nicht für die Versetzung Billys bezahlen müssen. Kann der gutgläubige Trottel Billy sich zusammenreißen und den Respekt seines Vaters zusammen mit dem Familienvermögen und der Liebe seiner schönen Lehrerin Veronica gewinnen?

Deuce Bigalow Reinigungsmann von Fischteichen, steckt in Geldnöten. Er muß innerhalb von 3 Wochen 6000 Dollar beschaffen. Nur weiß er nicht wie. Doch da kommt ihm der Zufall entgegen. Er lernt den Zuhälter T.J. kennen, der ihm anbietet sich als "Mann-Nutte" zu vermieten. Als Deuce entsprechend zurechtgemacht wird, vermittelt T.J. ihn an zahlungskräftige Kundinnen, wie zum Beispiel der übergewichtigen Jabba-Lady oder der jungen Frau mit Tourette-Syndrom.