Tony Webster (Jim Broadbent) ist ein scheinbar normaler Mann. Geschieden und im Ruhestand lebt er ein relativ unspektakuläres Leben. Doch eines Tages holt ihn der Schatten seiner Vergangenheit ein und er steht plötzlich vor einem mysteriösen Erbe: Ein Tagebuch, geführt von Tonys ehemaligem besten Freund, der später Tonys Freundin zu Universitätszeiten, Veronica Ford (Charlotte Rampling) datete, in deren Besitz sich die geschriebenen Erinnerungen nun befinden. Je tiefer er in seiner Vergangenheit gräbt, desto mehr beginnt Tony, sein bisheriges Leben zu hinterfragen. Und alles kommt zurück: die erste Liebe, das gebrochene Herz, Betrug, Schuld und Reue. Tony kommt an einen Punkt, an dem er Verantwortung übernehmen muss, für zermürbende Konsequenzen von Taten, die er vor langer Zeit begangen hat...

Liebeskomödie mit Gwyneth Paltrow in der Rolle der Helen Quilley, die soeben ihren Job in einer PR-Agentur verloren hat. Von diesem Zeitpunkt an vermischen sich Realität und Phantasie und Paltrow spielt eine Doppelrolle zweier gegensätzlicher Frauen. Der Film spielt mit der Idee des Zufalls, der unser Leben bestimmt.

Martin, J.J., Maureen und Jess treffen sich zufällig an einem Silvesterabend auf dem Dach eines Hochhauses. Alle vier haben ein gemeinsames Vorhaben - sie wollen sich umbringen. Doch das Aufeinandertreffen führt dazu, dass keiner seinen Plan in die Wirklichkeit umsetzt. Stattdessen verbringen alle vier die gesamte Nacht gemeinsam auf dem Dach und erzählen sich ihre Lebensgeschichten. Bei Sonnenaufgang schließen sie einen Pakt: Der neue Selbstmordtermin ist am Valentinsstag. Bis dahin wollen Martin, J.J., Maureen und Jess gegenseitig auf sich aufpassen und dafür sorgen, dass jeder die kommenden sechs Wochen überlebt.