Jamal ist ein recht fauler Mitarbeiter eines Mittelalter-Vergnügungsparks und schlägt nur mit Mühe und Not die Zeit tot. Als er jedoch in den künstlichen Burggraben fällt, taucht er in einem See im Jahr 1328 wieder auf. Während die Menschen des 14. Jahrhunderts ihn für einen Abgesandten des Königs halten, glaubt Jamal sich im Konkurrenz-Vergnügungspark "Castle World"? wiederzufinden. Ungeahnte Turbulenzen nehmen ihren Lauf.

Die beiden Schwestern Bianca und Kat sind so unterschiedlich, wie man es nur selten kennt. Während Bianca als der Schwarm der gesamten Schule gilt, ist die ruppige Kat bekannt für ihre Kratzbürstigkeit, mit der sie sämtliche Jungs verschreckt. Richtig kompliziert wird die Sache allerdings erst durch eine Abmachung, die die beiden Mädchen mit ihrem Vater haben: Erst wenn Kat ein Date hat, darf auch Bianca mit einem Jungen ausgehen. Und so stehen Biancas Chancen, endlich mit dem süßen Joey einen Abend zu verbringen, ziemlich schlecht. Doch da hat der pfiffige Cameron, der schon lange für Bianca schwärmt, eine geniale Idee: Wenn sich wirklich kein Date für Kat finden läßt, dann muß man eben eines kaufen ...