Rick Stevens ist an der High School nicht sonderlich beliebt. Eines Tages geht er eine verhängnisvolle Wette ein: Er würde es schaffen, sein Traummädchen Nina ins Bett zu kriegen! Und er hat auch schon einen Plan: Er verspricht ihr ein Treffen mit ihrem Lieblingsmusiker Josh Groban. Doch es stellt sich heraus, dass es doch nicht so einfach ist, an Backstage-Pässe zu kommen, wie Rick es sich vorgestellt hat. Um Nina doch noch rumzukriegen, muss er sich nicht nur mit der Mutter seines besten Freundes rumschlagen, die Rick unbedingt verführen will, sondern auch noch mit seiner depressiven, halb trockenen Mutter, dem Stripclubbesitzer Jimmy Leach, der lokalen Mafia und letztlich sogar mit seinem eigenen Ich ...

Harmony Jones reist als Kosmetikverkäuferin in einem pinkfarbenen Cadillac-Cabriolet durch das Land. Doch ihr Weg ist gepflastert von toten Elvis-Imitatoren, welche alle durch bizarre Unfälle ums Leben kommen. Als ihr in einem Hotel der gut aussehende Miles begegnet, lässt sie ihn abblitzen, da sie ihn ebenfalls für eine Kopie des Kings hält und ihn nicht gefährden will