In den 80er Jahren des 20. Jahrhunderts wird in Amerika Geld verdient und zur Schau gestellt. Zum Entsetzen seines Vaters und aus Protest gegen schnöden Materialismus schlägt Einserabiturient Matt eine Laufbahn als Videothekar ein und geriert sich mit Kumpel Barry als Slacker. Als jedoch die heiße Tori in seinen Laden tritt, ist es um seine Ideale geschehen. Um sie zu beeindrucken, spielt er den Wall-Street-Agenten. Zunächst klappt alles bestens, doch dann wird die Lüge auf einer Party der Reichen und Schönen einem Realitätscheck unterworfen.

Ryden Malby ist kurz vor dem letzten Schritt ihrer geplanten Karriereleiter - die Anstellung nach dem erfolgreichen Abschluss des College in einem renommierten Verlagshaus. Ihr bester Freund Adam feiert mit ihr, begleitet sie zur Anmietung der hübschen Wohnung in der City und fährt sie zum Vorstellungsgespräch. Das er in sie verliebt ist, fällt ihr bei dem ganzen Trubel gar nicht auf, aber dann gerät alles ganz anders, als von ihr geplant. Den Job bekommt ihre größte Konkurrentin, die Wohnung kriegt sie ohne die Anstellung soweiso nicht, sondern zieht stattdessen wieder bei ihrer skurrilen Familie ein, bestehend aus Papa Walter, Mama Carmella und Bruder Hunter, sowie Grandma Maureen. Kein Wunder, dass die Jobsuche gar nicht mehr klappt und auch mit Adam alles schief läuft...