Schecky Moskowitz träumt vom Dasein als erfolgreicher Stand Up Comedian und vor allem jeder Menge heißer Bräute, doch einstweilen langen seine Fertigkeiten allenfalls zum allseits verspotteten, tölpelhaften Kreuzfahrtschiff-Reservekellner, dem jede Frau vom steilen Zahn an der Bar bis zur hinterletzten Küchenmaid zu recht die kalte Schulter zeigt. Als aber Terroristen das Boot entern, um im Auftrag von General Noriega Miss Australien zu ermorden, wächst Schecky über sich hinaus.

Seit frühster Kindheit ist der schüchterne Ryan (Shane West) mit der gutmütigen Maggie (Marla Sokoloff) befreundet. In all der Zeit bis heute lief aber nie mehr zwischen ihnen.Heute sind beide auf der High School und Ryan ist in das beliebteste, dementsprechend auch arroganteste, Mädchen der Schule verliebt, Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe). Aufgrund seines Außenseiter-Images wird sie für immer ein Traum bleiben. Doch dann scheint sich das Blatt zu wenden, als ihm der Frauenschwarm Chris (James Franco) einen Deal vorschlägt. Er arrangiert ein Date für Ryan mit seiner Traumfrau, wenn dieser ihm wiederum dabei hilft, Maggie näher zu kommen. Alles verläuft perfekt, bis Ryan bisher unbekannte Gefühle überkommen und alles zu scheitern droht ...