New York in den frühen 1990er Jahren. Der aufstrebende Aktienhändler Jordan Belfort gründet mit Anfang 20 die Maklerfirma "Stratton Oakmont", mit der er schnell zum Multimillionär aufsteigt und zum Shootingstar der New Yorker Börse wird. Schon bald ist er hauptsächlich unter seinem neuen Spitznamen "Wolf of Wall Street" bekannt. Mit seinem Reichtum finanziert er einen ausschweifenden Lebensstil, der von Alkohol, Drogen, Sex und Dekadenz geprägt ist. Jordans Siegeszug scheint nicht zu stoppen zu sein, doch dies lässt ihn übermütig werden. Von unstillbarer Gier getrieben und mit dem Gefühl der Unbesiegbarkeit im Rücken lassen er und seine "Wolfsbande", darunter sein Kumpel Donnie Azoff, sich auf illegale Geschäfte ein. Das zieht schon bald die Aufmerksamkeit der Justiz auf sich, besonders der FBI-Agent Patrick Denham schaut aufmerksam hinter die Fassade von Belforts Firmengeflecht. Als die Gesetzeshüter Jordan langsam auf die Schliche kommen, droht sein gesamtes Kartenhaus einzustürzen.

Der wohlhabende und dauerbetrunkene Playboy Arthur Bach vertraut auf zwei Dinge in seinem Leben: Seinen grenzenlosen Reichtum und sein Kindermädchen Hobson, das ihn bislang aus jedem Schlamassel ziehen konnte. Doch nun haben seine Eltern endgültig die Nase voll von seinem verantwortungslosen Verhalten: Sie drohen ihn zu enterben, wenn er nicht Karrierefrau Susan heiratet. Währenddessen verliebt Arthur sich jedoch in die aus einfachen Verhältnissen stammende Naomi. Er muss eine Wahl treffen.

Amerika in den spießigen 60er Jahren. Der bis dato unauffällige, kleinbürgerliche und penetrante Lehrer Allen Quimp ist eigentlich mit seinem Leben rundum zufrieden. Wäre da nicht seine Frau Daisy, die ihn ständig zu Höherem drängt. Aus der Not heraus gibt Quimp vor, Undercover-Agent der CIA zu sein - und landet tatsächlich aufgrund haarsträubender Verwicklungen in Kuba, wo er Castros Machtübernahme miterlebt. Den soll er kurzerhand auch gleich eliminieren, doch Loser Quimp erweist sich natürlich als völlig unfähig.

Die Killerwürmer tauchen wieder auf und können dieses Mal sogar laufen! Earl Basset trommelt ein paar Kumpel und eine Wissenschaftlerin zusammen und macht sich auf die Jagd.