Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen - und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten...

Der idealistische Lehrer Trevor Garfield versucht an einer New Yorker Public School, seine Schüler auf das Arbeitsleben vorzubereiten. Doch die Kids haben für Ausbildung nichts übrig und ziehen Waffen ihren Füllfederhaltern vor. Als Garfield einem seiner Schüler die Versetzung verweigert, wird er von diesem niedergestochen. 15 Monate später versucht Trevor in L.A. einen Neubeginn. Doch auch hier ist die Situation im Klassenzimmer keinen Deut besser als im "big apple". Aber der wackere Pauker hat sich verändert - er ist zu einer Zeitbombe geworden ...