Der schöne Marcus könnte ganz glücklich sein mit seinem tollen Leben als gut bezahlter und heiß begehrter Masseur der reichen und schönen Ladies von Hollywood. Weil er aber dank eines Jungendtraumas an einer üblen Variante der Schlafwandelei leidet, wacht er oft morgens irgendwo auf, ohne sich zu erinnern, wie und warum er dort hingekommen ist. Besonders unangenehm wird die Sache, als Marcus neben einem blutigen Messer erwacht und später erfährt, dass offenbar in der Nacht zuvor die Freundin seines besten Freundes erdolcht wurde.

Im Alter von fünf Jahren halb Danny (Jude Law) der kleinen Anna Swan (Gretchen Mol) mit eigenen Händen auf die Welt und entschloß sich, sich später in sie zu verlieben. Als er sie mit Mitte Zwanzig durch einen Zufall wiedertrifft, ist er bei ihrer Familie hochwillkommen, denn da liegt einiges im Argen. Anna ist verlobt, ihre blinde Schwester Nina (Jennifer Tilly) hockt nur daheim, die andere Schwester Karen (Martha Plimpton) ist eine notorische Feministin. Bruder Billy (Jeremy Piven) ist mit einer Lebensmüden verheiratet und der Mutter Grace (Brenda Blethyn) geht es körperlich schlecht. Und in diese Familie platzt nun der zu allem entschlossene Danny, der sich sicher ist, der Richtige für Anna zu sein. Das ist aber nicht so einfach...

Seit dem ersten Teil ist etwa ein Jahr vergangen. Jim, Oz, Kevin und Finch haben inzwischen die High School hinter sich gebracht und gehen das erste Jahr aufs College. Doch der Start in ihre ersten Semesterferien ist holprig: Stiflers Partys werden polizeilich verboten, es herrscht Langeweile, und in Liebesdingen geht auch nicht alles den gewünschten Gang. Speziell Kevin leidet darunter, dass sich alles verändert hat, und er wendet sich vertrauensvoll an seinen großen Bruder Tom.Der macht ihm den Vorschlag, mit seinen Freunden den bevorstehenden Sommer in einem Ferienhaus am Michigansee zu verbringen - danach würden sie die Dinge mit anderen Augen sehen. Alle sind mit diesem Vorschlag einverstanden und packen die Koffer. Die vier stellen jedoch fest, dass sie trotz ihrer finanziellen Zuschüsse und etlicher Gelegenheitsjobs sich das Haus nicht leisten können.