Der Spekulant Edward Lewis stolpert bei einer Geschäftsreise in Los Angeles über die naive Prostituierte Vivian. Vivian scheint ihm sympathisch, und so heuert der smarte Millionär das Mädchen für eine Woche als Begleitung an. In dieser Zeit entwickelt sich aus dem Gossengirl eine junge Frau, die nach anfänglichen Schwierigkeiten in der High Society anerkannt wird. Doch auch Edward wandelt sich in Gegenwart der Traumfrau vom Finanzhai zum Finanzier mit sozialem Bewusstsein.

Die beiden Schwestern Bianca und Kat sind so unterschiedlich, wie man es nur selten kennt. Während Bianca als der Schwarm der gesamten Schule gilt, ist die ruppige Kat bekannt für ihre Kratzbürstigkeit, mit der sie sämtliche Jungs verschreckt. Richtig kompliziert wird die Sache allerdings erst durch eine Abmachung, die die beiden Mädchen mit ihrem Vater haben: Erst wenn Kat ein Date hat, darf auch Bianca mit einem Jungen ausgehen. Und so stehen Biancas Chancen, endlich mit dem süßen Joey einen Abend zu verbringen, ziemlich schlecht. Doch da hat der pfiffige Cameron, der schon lange für Bianca schwärmt, eine geniale Idee: Wenn sich wirklich kein Date für Kat finden läßt, dann muß man eben eines kaufen ...

Am Tag vor ihrem 15-jährigen Klassentreffen träumt Kathy von Sex mit ihrem heißen Ex-Freund Tom, zu dem war es damals in der gemeinsamen High-School-Zeit leider nie gekommen! Doch nun ist Kathy verheiratet und so heckt sie einen genialen Plan aus, wie sie mit Tom schlafen kann, ohne Ehebruch zu begehen: Sex über Bande. Sie bittet ihre beste Freundin Emily, die alte Flamme zu verführen, so dass sie alle saftigen Details erfahren möge. Aber als sich Emily dabei tatsächlich in den schönen Tom verguckt, findet Kathy auf einmal gar keinen Gefallen mehr an der Idee.