Privatdetektiv Spenser wird, nachdem er gerade aus dem Gefängnis entlassen wurde, direkt wieder in die Bostoner Unterwelt hineingezogen, als er einem aufsehenerregenden Mord und der abgründigen Verschwörung dahinter auf die Spur kommt.

Die beiden Mädchen Lily (Anya Taylor-Joy) und Amanda (Olivia Cooke) wachsen in einem Vorort von Connecticut auf und erneuern ihre Freundschaft. Sie stellen währenddessen fest, dass keine der Beiden, die wirklich ist, die sie vorzugeben scheint. Beide kämpfen mit unterschiedlichen Problemen, deren Lösung ein Mord sein könnte.

Washington D.C.: Der 18-jährige Addison Schacht ist ein Teenager eher rebellischer Natur. Gerade hat er den Abschluss an seiner jüdischen Highschool geschafft. Nun soll er sich für die Universität in Chigaco bewerben, um Altphilologie zu studieren. Beim Schreiben seiner Bewerbung zum Thema "Was sind deine besten und schlechtesten Qualitäten?"? stellt Addison allerdings fest, dass er nur schlechte Eigenschaften hat: In seinem letzten Schuljahr hat er mit Drogen gedealt, beleidigende Witze über seine Mitschüler gesammelt und Lehrer und Eltern beleidigt. Als allerdings Kevin Broadus, mit dem Addison zusammen zur Schule gegangen ist, in einer sinnlosen Schießerei getötet wird, beginnt der Rebell auf eigene Faust zu ermitteln. Zusammen mit Phoebe verstrickt er sich immer weiter in die Untersuchung der Umstände, die in der Unterwelt von Washington D.C. zum Tod seines ehemaligen Mitschülers geführt haben.

Der Ladenbesitzer Jan Lewan beginnt in den 70er-Jahren seine Karriere als Polka-Sänger und schwingt sich schließlich zum unangefochtenen Polka-König von Pennsylvania auf. Doch dabei greift er auch zu unlauteren Mitteln und landet schlussendlich im Gefängnis...