Vor 15 Jahren nahm der ahnungslose Jim Halsey einen Anhalter mit, der sich als gefährlicher Psychopath herausstellte und dem er nur knapp entkommen konnte. Heute, immer noch traumatisiert durch dieses Ereignis, ist er Polizist und wird auf Grund seiner rabiaten Methoden kurzerhand suspendiert, als er mal wieder einen Verdächtigen ohne Grund erschießt. Deshalb entschließt er sich mit seiner Freundin Maggie dem Alltag zu entfliehen und einen Freund, Captain Esteridge, der einzige, der ihm damals Glauben schenkte, was den Anhalter betraf, zu besuchen. Auf dem Weg dorthin fährt er wieder auf dem einsamen Highway, der ihm schon damals zum Verhängnis wurde. Und auch dieses Mal wird sein schlechtes Gefühl bestätigt. Als der Motorradfahrer Jack während eines Sandsturms vor ihnen einen Unfall hat, zwingt Maggie Jim dazu, Jack mitzunehmen. Eine nervenaufreibende Verfolgungsjagd nimmt erneut ihren Lauf, als Jack ihn nach kurzer Zeit aus dem Auto schmeißt ...

Waren sie Sünder oder Heilige, Helden oder Schurken? Was auch immer sie in Wahrheit gewesen sein mögen, Butch Cassidy (David Clayton Rogers) und Sundance Kid (Ryan Browning) waren auf jeden Fall die schillerndsten Gesetzlosen, die je durch den Wilden Westen ritten. Die 'Gentlemen-Banditen' beginnen ihre Karriere als die Robin Hoods des Amerikanischen Westens. David Clayton Rogers und Ryan Browning spielen die berüchtigten Scharfschützen. Und wenn sie nicht gerade einen Geldtransport überfallen oder Etta Place (Rachelle Lefevre) verführen, reiten sie auf der Flucht vor dem Ex-Banditen Charlie Durango (Blake Gibbons) und seinen Leuten um ihr Leben. Zahllose Schießereien, Zugüberfälle und leichte Mädchen machen 'Die Legende von Butch und Sundance' zu einem unterhaltsamen Film über die ersten Jahre der mutigsten Desperados des Wilden Westens.

Der Pate Benny "Chains" Demaret ist soeben hinter Gittern gelandet. Sein Capo Teddy Deserve hat den Verräter schon gefunden: Bobby Boulevard. An ihm soll Bennys kleiner Sohn Matty seine Feuerprobe bestehen. Teddy drückt ihm eine Waffe in die Hand und befiehlt ihm, den gefesselten Bobby zu erschießen. Doch Matty bringt es nicht fertig. Auch fünfzehn Jahre später hat Matty diesen Makel nicht abschütteln können. In den Augen seines Vaters und der "Familie" ist er ein Weichei. Er hat zwar gute Schulen besucht, führt ein luxuriöses Leben, aber nie hat er mehr Verantwortung bekommen, als Vater Benny ein Sandwich zu besorgen. Mattys einzige Chance besteht darin, sich in der Mafia zu bewähren ...

Im Jahre 1963 treffen sie sich das erste Mal: die beiden Cowboys Ennis del Mar und Jack Twist. Auf einer Farm in Wyoming werden sie gemeinsam für den Besitzer dessen Schafe hüten. Einen Sommer lang, Tag für Tag, werden sie zusammen auf die Herde aufpassen und sich besser kennen lernen. Bald jedoch bemerken sie, dass sie mehr als die Tiere verbindet, denn sie verlieben sich ineinander. Doch ebenso schnell realisieren sie, dass ihre Liebe von niemandem akzeptiert würde und sie diese unter Verschluss halten müssten. Am Ende des Sommers werden alle Gedanken zerschlagen, da sich ihre Wege wieder trennen und sie versuchen müssen, ein Leben ohne den anderen zu führen. Beide heiraten, Jack die lebenslustige Lureen und Ennis Alma, woraufhin alles vergessen scheint. Erst Jahre später, immer noch nicht voneinander losgekommen, sehen sie sich wieder...