Newton Davis ein mäßig erfolgreicher, aber hochmotivierter Architekt, möchte seine Traumfrau Becky mittels eines exklusiven Musterhauses überzeugen, seinen Heiratsantrag anzunehmen. Beckys entschiedene Absage treibt ihn für eine kurze Affäre in die Arme der hübschen Kellnerin Gwen. Doch diese eine Nacht hat Folgen: Was für Newton bereits am nächsten Morgen erledigt ist, fängt für Gwen erst an. Zielsicher nistet sie sich in seinem verwaisten Neubau ein und verbreitet, dass sie und Newton ganz spontan geheiratet hätten. Schnell wissen alle über diese vermeintliche Spontan-Hochzeit Bescheid: Newtons Eltern, seine Freunde und Traumfrau Becky - nur Newton selbst ahnt noch nichts von seinem Glück...

Der brutale Bostoner Mafiaboss Frank Costello hat es geschafft, mit Colin Sullivan einen seiner treuesten Männer bei der städtischen Polizei einzuschleusen, um stets auf dem Laufenden über die geplanten Aktivitäten der Cops zu bleiben. Und weil die Taktik, den Gegner mit Hilfe eines Maulwurfs auszuspionieren, zwar alt aber effektiv ist, hatten auch Polizeichef Queenan und Sergeant Digman diese Idee. Ihr Undercover-Ermittler Billy Costigan hat sich schnell zu einem der engsten Vertrauten von Pate Costello hochgearbeitet. Als sowohl die Mafia als auch das Police-Department erfahren, dass sich ein Falschspieler in ihren Reihen befindet, ohne aber dessen Identität zu kennen, müssen Sullivan und Costigan alles daran setzen, dass der jeweils andere zuerst auffliegt, um somit ihre eigene Tarnung aufrecht erhalten zu können.