Die frühen 1970er-Jahre. Der junge Polizist Ron Stallworth tritt als erster Afroamerikaner seinen Posten als Kriminalbeamter im Colorado Springs Police Department an. Entschlossen, sich einen Namen zu machen, startet der unerschrockene Cop eine aberwitzige und gefährliche Mission: den Ku-Klux-Klan zu infiltrieren und blosszustellen. Stallworth gibt vor, ein eingefleischter Extremist zu sein, und nimmt telefonisch Kontakt zur lokalen Gruppe der Rassistenvereinigung auf. Es gelingt ihm schnell in den inneren Kreis vorzudringen. Er imitiert die Sprache der hasserfüllten Rassisten so überzeugend, dass er sogar das Vertrauen des Klanführers David Duke gewinnt. Als die Undercover-Mission zunehmend komplexer wird, übernimmt Stallworths Kollege Flip Zimmerman Rons Rolle in den persönlichen Treffen. Dort erlangt er Insiderwissen über einen tödlichen Plan. Gemeinsam machen sich Stallworth und Zimmerman daran, die Organisation zu Fall zu bringen.

Harold Meyerowitz, der sein ganzes Leben der Kunst verschrieben hat, musste seine schillernden Tage als erfolgreicher Künstler schon lange hinter sich lassen und arbeitet nun als Kunstprofessor an einer Universität. Dass ihm diese notgedrungene Karriere missfällt, bekommen auch seine drei Kinder oft genug am eigenen Leib zu spüren. Während Jean allerdings etwas aus ihrem Leben gemacht und Distanz zum Vater gefunden hat, ist Matthew mittlerweile von New York nach Los Angeles geflüchtet. Einzig Danny sucht immer noch die Nähe seines Vaters, obwohl er von ihm ständig kritisiert wird. Für Danny stand früher eine erfolgreiche Karriere als Musiker in den Sternen, heute hat er eine gescheiterte Ehe hinter sich und ist arbeitslos. Obwohl er von dem eigenen Vater stets am Erfolg seiner Geschwister gemessen wird, kann er sich nicht von ihm lösen und verehrt sogar dessen Kunst.

Obwohl die Trennung nun schon eine Weile zurückliegt, hat die junge, ehrgeizige Bühnenautorin Jessica James das Ende der zweijährigen Beziehung mit ihrem Ex-Freund Damon noch nicht verarbeitet. Auch ihre Karriere will nicht so richtig zünden und so hilft sie ehrenamtlich im Theaterunterricht an einer öffentlichen Schule aus. Doch dann wird sie eines Tages von ihrer besten Freundin Tasha gezwungen, auf ein Date mit dem frisch geschiedenen Boone zu gehen, obwohl sie sich dazu wirklich noch überhaupt nicht bereit fühlt. Allerdings stellen die beiden schnell fest, dass sie sich sympathisch finden und es entspinnt sich eine Beziehung zwischen ihnen. Gemeinsam versuchen sie zu ergründen, wie man in Zeiten von sozialen Medien überhaupt jemals eine Trennung verarbeiten soll.