Da es eine ganze Weile her ist, seitdem drei Mütter ihre Söhne das letzte Mal zu Gesicht bekommen haben, reisen sie aus ihren kleinen Vorstadt-Orten nach New York, um ihnen einen Besuch abzustatten. Doch schnell merken sie, dass hierbei zwei kulturelle Welten aufeinander prallen.

Der 70-jährige Ben Whittaker fühlt sich in seinem Ruhestand nicht sonderlich erfüllt, wird es doch nach mehreren Versuchen, neue Hobbys zu finden, doch zu einer immer größeren Herausforderung, seine freie Zeit sinnvoll zu gestalten. Daher ergreift er eines Tages die Chance, als Senior-Praktikant bei einer erfolgreichen Mode-Website anzufangen. Deren Gründerin und Chefin Jules Ostin staunt nicht schlecht, als der rüstige Neuzugang zu seinem ersten Tag antritt. Doch während der Rentner anfangs noch ein wenig belächelt wird, erfreut er sich dank seiner charmanten und warmherzigen Art bei seinen neuen Kollegen bald großer Beliebtheit. Und auch für Jules, die sich in ihrer noch immer ungewohnten Rolle als Geschäftsführerin häufig überfordert fühlt, wird Ben schnell zu einer wichtigen Stütze und einem guten Freund, auf den sie nicht mehr verzichten will.