Samstag morgen in einer amerikanischen High-School: normalerweise bleiben an diesem Tag die Schüler daheim, aber fünf von ihnen müssen aus verschiedenen Gründen zum Nachsitzen antreten. Es sind: Der rebellische Freak John Bender, die Dame mit dem Namen für Kühe, Claire, das nerdige Mädchen Allison, der Streber Brian und der Muskelprotz Andrew. Eigentlich wollte Richard Vernon, der Lehrer, der sie zu dieser unfreiwilligen Freizeitgestaltung gezwungen hat, die Schüler bestrafen, indem er sie dazu zwingt, an diesem Tag über sich nachzudenken, aber es kommt ganz anders als er es sich erhofft hat. Nach anfänglichen Streitereien zwischen den Jugendlichen lernen diese sich nämlich besser kennen und freunden sich über alle bestehenden Vorurteile und "gesellschaftlichen Verpflichtungen"? hinweg an.

Beliebte Jungs wetten miteinander, eine Außenseiterin zur Ballkönigin zu machen - und verlieben sich in das Aschenputtel.

Van Wilder nimmt jede Party mit, studiert aber schon seit sieben Jahren am Coolidge College. Zu lange, findet sein Vater und streicht ihm kurzerhand die Geldmittel. Doch ohne Geld, sieht es bei Van ziemlich mau aus und so muss er versuchen, andere Geldquellen zu finden. So will Van seine Brötchen damit zuverdienen, womit er sich am besten auskennt und versucht sich als Party-Planer. Mit der Konsequenz, dass seine Parties Riesen-Erfolge werden. Doch dann tritt die Studentenzeitungsreporterin Gwen in sein Leben: Sie hat den Auftrag, eine Enthüllungsstory über ihn zu schreiben. Da der Student durch seine vielen Party aber zu beschäftigt für die junge Reporterin ist, muss Gwen auf andere Quellen zurückgreifen, auch jende, die partyhungrigen Van nicht wohlgesonnen sind.

Eigentlich möchte der New Yorker Polizist John McClane dieses Weihnachten nur seine Noch-Ehefrau Holly, welche in Los Angeles in einer großen, erfolgreichen Firma Karriere gemacht hat, besuchen und das Fest mit den beiden gemeinsamen Kinder verbringen. Als die Feierlichkeiten im Nakatomi Plaza beginnen sollen, stürmt eine Gruppe von Terroristen das Hochhaus und nur John McClane schafft es ihnen zu entwischen. Lediglich bewaffnet mit ein paar Zigaretten und einem Walkie-Talkie, wodurch er den Funk der Geiselnehmer mithören kann, und mit Waffen, welche die Terroristen gelegentlich so rumliegen lassen, muss John nun nicht nur sein eigenes Leben retten, sondern möglichst auch das aller anderen Beteiligten. Und so beschließt er, die äußerst brutale Truppe auszumerzen und sich einen Terroristen nach dem anderen vorzuknöpfen. Während draußen dann schon die Polizei und das FBI stümperhaft versucht, das Gebäude zu stürmen, kämpft McClane ohne Schuhe gegen die 12 Aggressoren...