Es war einmal in Hollywood im Jahre 1969: Rick Dalton hat schon bessere Tage gesehen. Einst war der Schauspieler ein gefeierter Fernsehstar. Doch diese Zeiten sind längst vorbei. Inzwischen hält er sich mehr schlecht als recht mit Gastauftritten als Bösewicht in anderen TV-Produktionen über Wasser. Denn den Sprung auf die große Kinoleinwand hat er nie geschafft. Dabei ist sein Stunt-Double und Freund Cliff Booth stets an seiner Seite. Am Tiefpunkt seiner Karriere angelangt, bekommt Rick allerdings einen prominenten Nachbarn. Der Regisseur Roman Polanski ist mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate in das Haus nebenan eingezogen. Während Tate das Leben in Amerikas Traumfabrik in vollen Zügen genießt, droht ihr Glück ein jähes Ende zu nehmen. Denn die mörderische Gruppe um Charles Manson plant eine Gräueltat, wie sie die Welt noch nicht gesehen hat...

Die Studentin Kara verliert ihren Nebenjob. Kurz darauf stellt sich heraus, dass auch ihre Eltern sie nicht mehr unterstützen können. Wie soll sie nun ihr Studium finanzieren? Da kommt ihr ihre Mitbewohnerin zur Hilfe. Sie stellt ihr einen Sugar Daddy vor, der Kara in seine verführerische Welt einführt. Doch ihr Prinz Charming hat auch eine dunkle Seite. Eine Entdeckung, die sie in Lebensgefahr bringt. Jetzt muss sie sich gegen einen gewalttätigen Mann zur Wehr setzen, der in seiner Verzweiflung vor nichts mehr zurückschreckt. Wird sie aus dem Einflussbereich der Sugar Daddies entkommen?