Genevieve ist Besitzerin des Blumenladens Roses for Romace in Brooklyn. Die Romantikerin berät gerne andere in Sachen Liebe, ist aber selber alleinstehend. Damit ihr niemand das Herz brechen oder sie enttäuschen kann, hat sie für sich die Regel aufgestellt, dass nach dem fünften Treffen mit einem Mann alles wieder vorbei ist und sie den Mann nicht mehr sieht. Eines Tages trifft sie auf Greg, der in der Nähe einen leerstehenden Laden renoviert, um darin die Tapas-Bar Get on Tapas zu eröffnen. Beide verlieben sich ineinander. Beim vierten Treffen bleibt sie zwei Tage bei ihm, danach meldet er sich nicht mehr bei ihr. Sie ist verärgert, findet dann aber heraus, dass er den zweiten Tag des vierten Treffens als fünftes Treffen gezählt hatte und sich nur an ihre Regeln halten wollte. Beide sind zu stolz um einander einzugestehen, dass sie sich gerne wiedersehen würden. Schließlich finden beide einen Weg, ihre Ängste zu überwinden und finden zueinander.

Rebecca Bloomwood shoppt für ihr Leben gern und genießt ihr Dasein in der glamourösen Metropole New York! Ihr großer Traum ist es, eines Tages Karriere bei einem bekannten Modemagazin zu machen. Doch stattdessen landet Rebecca, für die Geld nur zum Ausgeben da ist, ausgerechnet bei einem Wirtschaftsmagazin desselben Verlages. Ihre Finanz-Kolumne wird tatsächlich ein großer Erfolg und mit einem Mal scheint das Leben auf der Überholspur in greifbarer Nähe - bis Rebecca von ihrem leicht überzogenen Bankkonto eingeholt wird. In ihrem selbst geschaffenen Chaos droht Rebecca unterzugehen, da sie sich gleichzeitig die Bank vom Leib halten, ihren höchst attraktiven Chef Luke Brandon beeindrucken und die Karriereleiter nach oben klettern muss - ein Grund mehr, sich zur Entspannung eine Kleinigkeit zu gönnen...