Tom ist in Summer verliebt. Seit sie die Schwelle zur Grußkartenfirma, in der er arbeitet, überschritten hat, ist sich der Möchtegern-Architekt sicher: Summer ist die Frau, mit der er sein restliches Leben verbringen möchte. Doch Toms Traumfrau glaubt weder an die Liebe, noch will sie eine Beziehung führen. Abgesehen von diesem fundamentalen Widerspruch haben Summer und Tom jedoch so viele Gemeinsamkeiten, dass sich aus der Bürobekanntschaft bald eine Freundschaft mit Extras entwickelt. Als Summer die Quasi-Beziehung nach 500 Tagen himmlischer Höhen und traumatischer Tiefen schließlich beendet, ruft sich Tom die prägendsten Momente ihres Zusammenseins immer wieder vor Augen, um herauszufinden, warum sein Happily Everafter ein solch jähes Ende fand...

In einem Kinderheim in Los Angeles wohnt das Waisenkind Calvin Cambridge. Eines Tages bei einem Keks-Verkauf vor dem Los Angeles Knights Stadion begegnet er dem Coach der Knights. Der reserviert ihm ein paar Karten für das nächste Spiel. Am nächsten Tag findet er in einer Kiste geheimnisvolle Schuhe von Michael Jordan. Bei dem Spiel von den Knights hat er die Schuhe an, worauf er zufällig durch einen Wettbewerb gegen den Basketball-Spieler Tracey Reynolds antreten muss. Er gewinnt gegen Tracey durch eine merkwürdige Art. Er wird von den Knights gebeten, mit ihnen zu spielen. Zuerst gefällt das Tracey gar nicht, doch später kann er Calvin immer mehr leiden. Kurz vor dem Play-off-Spiel werden die Schuhe vom gemeinen Heimleiter gestohlen, doch er kann die Schuhe dank seinen Freunden wieder beschaffen. Obwohl die Schuhe kaputtgegangen sind, kann er das Spiel noch gewinnen. Später werden er und sein bester Freund Murph von Tracey adoptiert