An seiner High-School ist Zack der absolute Mädchenschwarm - smart, sportlich, charmant und gutaussehend. Als ihn seine schöne Freundin Taylor kurz vor der Prom-Night abserviert, steht seine Ehre auf dem Spiel. Mit seinen Freunden geht er eine Wette ein: Er will beweisen, daß er in der Lage ist, jedes auch noch so attraktive Mädchen binnen kürzester Zeit zur Prom-Queen zu machen. Die Wahl fällt ausgerechnet auf die verschrobene Laney, die Außenseiterin der Schule. Die beiden haben nichts gemeinsam und die Zeit drängt. Zack muß sich mächtig ins Zeug legen, um das "häßliche Entlein" zu verwandeln. Doch dann erfährt Laney von der Wette und plötzlich ist Zack erneut in der schmerzhaften Rolle des Verlierers...

Van Wilder nimmt jede Party mit, studiert aber schon seit sieben Jahren am Coolidge College. Zu lange, findet sein Vater und streicht ihm kurzerhand die Geldmittel. Doch ohne Geld, sieht es bei Van ziemlich mau aus und so muss er versuchen, andere Geldquellen zu finden. So will Van seine Brötchen damit zuverdienen, womit er sich am besten auskennt und versucht sich als Party-Planer. Mit der Konsequenz, dass seine Parties Riesen-Erfolge werden. Doch dann tritt die Studentenzeitungsreporterin Gwen in sein Leben: Sie hat den Auftrag, eine Enthüllungsstory über ihn zu schreiben. Da der Student durch seine vielen Party aber zu beschäftigt für die junge Reporterin ist, muss Gwen auf andere Quellen zurückgreifen, auch jende, die partyhungrigen Van nicht wohlgesonnen sind.