Sie ist jung, hübsch - und Single. Kate Welles Journalistin bei einem hippen Frauenmagazin, ist völlig desillusioniert von der Liebe, weil sie in Sachen Männer bisher nur schlechte Erfahrungen hinter sich hat. Dies ändert sich jedoch schlagartig, als sie den witzigen Künstler Adam Levy kennenlernt. Schon kurz darauf ziehen beide zusammen. Nach ein paar Jahren hat Adam das gemeinsame Leben satt und verlässt Kate...

Der Tod eines Jugendfreundes treibt den erfolgreichen Fotografen Bobby Garfield zurück in seine Heimatstadt und die eigene Vergangenheit. Das Haus seiner Jugendtage ist längst verwahrlost, trotzdem weckt es Erinnerungen. Erinnerungen an eine vaterlose, nicht einfache, aber dennoch glückliche Kindheit. 1960: Die Schwelle zum Erwachsenenwerden betritt der junge Bobby als der mysteriöse Ted Brautigan in die Dachkammer der Garfields einzieht. Schnell freundet sich der Junge mit dem geheimnisvollen Fremden an, obwohl Mutter Liz ihn keineswegs mag. Für einen Dollar die Woche soll Bobby Mr. Brautigan die Zeitung vorlesen, und nach den "niederen Männern" Ausschau halten, die den alten Mann verfolgen - so glaubt er jedenfalls. Bobby nimmt ihm die Mär von den unnachgiebigen Häschern nicht ab. Erst als er sie mit eigenen Augen sieht und eine Ahnung von Teds Gabe, Gedanken von Menschen zu lesen bekommt, glaubt er es, verschweigt ihm aber deren Existenz aus Angst, die Freundschaft zu verlieren.

Die attraktive Kindergärtnerin Sarah ist geschieden und scheut Dates wie der Teufel das Weihwasser. Doch ihre patenten Schwestern starten einen Kuppelversuch via "perfectmatch.com". Einige desaströse Verabredungen - unter anderem mit dem eigenen Vater - später, will Sarah bereits das Handtuch werfen, als sie auf den smarten Bootsbauer Jake trifft. Der allerdings kennt sich mit Filmen besser aus als mit Frauen, und so dauert es einige Zeit und braucht so manchen Umweg, bis Amors Pfeil endlich ins Schwarze trifft.