Als die beiden Chaoten Jay und Silent Bob erfahren, dass eine Verfilmung der "Bluntman und Chronic" Comics geplant ist, sind sie stinksauer. Schließlich dienten sie als Vorlage für die Comics, werden finanziell nicht an dem Film beteiligt und im Internet wird kräftig über ihre Figuren gelästert. Also machen sie sich auf nach Hollywood, um den Dreh des Films zu verhindern. Die Reise entpuppt sich als echte Odyssee, bei der sie viele alte Bekannte treffen...

Gus van Sant erzählt die Geschichte des jungen Afro-Amerikaners Jamal, der trotz seiner Begabung sein Leben in den Strassen der Bronx verbringt. Erst als er zufällig auf den älteren Schriftsteller Forrester trifft, entdeckt er seine Leidenschaft für das Schreiben. Mit Hilfe des zurückgezogenen Mentors gelingt es Jamal, ein Stipendium für eine Privatschule zu bekommen.

Der aus einfachen Verhältnissen stammende Will Hunting, jobbt als Reinigungskraft am Massachusetts Institute of Technology, und keiner ahnt, dass in ihm ein mathematisches Genie steckt. Mühelos löst er die für die Studenten angeschriebenen Aufgaben. Doch als der eigensinnige Will nach einer Schlägerei im Gefängnis landet, liegt sein Schicksal in den Händen des Therapeuten Sean Maguire. Nach und nach findet der exzentrische Psychologe Zugang zu dem verschlossenen jungen Mann und bringt ihn dazu, sich seinen Gefühlen, Ängsten und letztlich auch seiner Zukunft zu stellen.