Seit Schulzeiten sind Gina und Seth Brieffreunde. Jahre später schreiben sich die beiden immer noch. Gina lebt mittlerweile in Boston. Als Seth für eine Konferenz in die Stadt kommt, wollen sie sich endlich treffen. Der Haken an der Sache ist nur, dass sie stets Fotos ihrer Freunde Ellen und Matt verschickt haben. Um nicht aufzufliegen, schicken sie nun auch Ellen und Matt zu ihrer Verabredung.

Seit frühster Kindheit ist der schüchterne Ryan (Shane West) mit der gutmütigen Maggie (Marla Sokoloff) befreundet. In all der Zeit bis heute lief aber nie mehr zwischen ihnen.Heute sind beide auf der High School und Ryan ist in das beliebteste, dementsprechend auch arroganteste, Mädchen der Schule verliebt, Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe). Aufgrund seines Außenseiter-Images wird sie für immer ein Traum bleiben. Doch dann scheint sich das Blatt zu wenden, als ihm der Frauenschwarm Chris (James Franco) einen Deal vorschlägt. Er arrangiert ein Date für Ryan mit seiner Traumfrau, wenn dieser ihm wiederum dabei hilft, Maggie näher zu kommen. Alles verläuft perfekt, bis Ryan bisher unbekannte Gefühle überkommen und alles zu scheitern droht ...