New York in den frühen 1990er Jahren. Der aufstrebende Aktienhändler Jordan Belfort gründet mit Anfang 20 die Maklerfirma "Stratton Oakmont", mit der er schnell zum Multimillionär aufsteigt und zum Shootingstar der New Yorker Börse wird. Schon bald ist er hauptsächlich unter seinem neuen Spitznamen "Wolf of Wall Street" bekannt. Mit seinem Reichtum finanziert er einen ausschweifenden Lebensstil, der von Alkohol, Drogen, Sex und Dekadenz geprägt ist. Jordans Siegeszug scheint nicht zu stoppen zu sein, doch dies lässt ihn übermütig werden. Von unstillbarer Gier getrieben und mit dem Gefühl der Unbesiegbarkeit im Rücken lassen er und seine "Wolfsbande", darunter sein Kumpel Donnie Azoff, sich auf illegale Geschäfte ein. Das zieht schon bald die Aufmerksamkeit der Justiz auf sich, besonders der FBI-Agent Patrick Denham schaut aufmerksam hinter die Fassade von Belforts Firmengeflecht. Als die Gesetzeshüter Jordan langsam auf die Schliche kommen, droht sein gesamtes Kartenhaus einzustürzen.

Als Juli in der zweiten Klasse Bryce kennen lernt, spürt sie sofort, dass er ihre große Liebe ist. Bryce hingegen ist von Juli ganz schön genervt. In den folgenden Tagen und Jahren tut Bryce alles, um seine Möchtegern-Freundin auf Abstand zu halten - doch die clevere, sehr selbstständige Juli hofft weiterhin, dass er seine Meinung ändert. Regisseur Rob Reiner begleitet das Paar in dieser zärtlichen Pubertätskomödie von der Grundschule bis in die Mittelstufe, durch Triumphe und Katastrophen, Familiendramen und die erste Liebe. Auf ihrer langen Entwicklungsreise zur eigenen Persönlichkeit entdecken die beiden eines Tages auch, was sie einander bedeuten.

Es gibt kein besseres Leben als das nach der Scheidung. Dieser Meinung sind die Freunde Dave, Vic und Donny - jedoch nicht lange. Verkappte "Blind Dates", Trennungsschmerz und die leidige Hausarbeit sind nicht gerade das, was sie sich unter einem Leben in Freiheit vorgestellt haben. Alle drei teilen noch ein gemeinsames Schicksal. Jedes Wochenende haben sie die ehrenvolle Aufgabe, sich um die Betreuung und Unterhaltung ihrer Sprösslinge zu kümmern. Hamburger-Restaurants und Minigolfanlagen werden dann im Sturm erobert. Alleingelassen in einer Welt der Paare, Familienidyllen und Beziehungskisten beschließen die drei auch ihr Leben wieder "auf die Reihe" zu bekommen. Chaos, Krisen und Hormonschwankungen lassen nicht lange auf sich warten.

Dem amerikanische Präsident Andrew Shepherd macht seit dem Tod seiner Frau die Einsamkeit zu schaffen. Da verliebt er sich in die attraktive Sydney Ellen Wade, die scharfzüngige Lobbyistin einer Umweltschutzvereinigung. In der Folge steht das Staatsoberhaupt vor der schwierigen Aufgabe, seinen politischen Idealen treu zu bleiben und gleichzeitig Freunden, Feinden und den Medien zu beweisen, daß auch ein Präsident eine Gefühlswelt besitzt, die es auszuleben gilt...

Der kleine North ist ein echter Bilderbuchsohn: tadellose Manieren, beste Schulnoten, engagiert und talentiert. Nur seinen eigenen Eltern scheint das grenzenlose Glück, das sie mit ihrem Spross haben, nicht bewusst zu sein. Weil sie ihn ständig ignorieren, beschließt North, sich von ihnen scheiden zu lassen. Mit Hilfe eines Anwaltes erwirkt er einen Richterbeschluss, der ihm eine dreimonatige Frist gewährt, um neue Eltern zu finden. Doch das stellt sich als schwieriger heraus, als erwartet.

Sam ist seit einem Jahr Witwer, und sowohl er als auch sein Sohn Jonah sind darüber sehr unglücklich. Eines Tages bringt Jonah seinen Vater daher in eine Radiosendung, wo er in der Öffentlickeit über seine Probleme reden kann. Die Folge: Sam bekommt massenweise Post von weiblichen Verehrerinnen, darunter auch von Annie aus New York, die sich auf den Weg von New York nach Seattle macht, um ihren Traummann kennenzulernen.

Harry nervt Sally und Sally nervt Harry. Das war während ihrer gemeinsamen unfreiwilligen 18-Stunden-Fahrt nach New York so, und bleibt auch so fünf Jahre später, als sie sich zufällig im Flugzeug treffen. Weitere fünf Jahre später - beide im Beziehungsfrust - tritt das ungleiche Paar mehr aus Not den Gegenbeweis für Harrys Lieblingsthese an: "Männer und Frauen können nie Freunde sein - der Sex kommt ihnen immer in die Quere." Und wie in jeder guten Komödie merken die beiden als allerletzte, dass sie im Grunde füreinander geschaffen sind.

Zwei Soldaten der US-Marines-Basis in Guantanamo Bay, Kuba, werden des Mordes an einem Kameraden angeklagt. Die beiden beteuern, sie hätten dem Opfer nur auf Befehl von oben eine Abreibung verpassen wollen. Dem jungen Militäranwalt Daniel Kaffee, der zeitlebens im Schatten seines Vaters stand, sieht sich einem scheinbar übermächtigen Gegner gegenüber: Colonel Jessep führt sein Regiment mit absolutistischer Härte. Im Gerichtssaal kommt es zum Aufeinandertreffen der beiden Gegenspieler.

1951, die Zeit von McCarthys Kommunistenhetze und der schwarzen Listen. Der Drehbuchautor Peter Appleton gerät auf eine ebensolche Liste und steht kurz vor seiner Verhaftung durch das FBI. Doch er erleidet einen Autounfall und gerät ohne Gedächtnis in ein kleines amerikanisches Städtchen, wo der alte Harry Trimble Peter für seinen seit dem Krieg verschollenen Sohn Luke hält. Gemeinsam bringen sie den verfallenen Stadt-Kinopalast "The Majestic" wieder auf Vordermann und auch Lukes Jugendfreundin Adele ist ihm sehr zugetan. Gerade als er seine neue Identität akzeptiert, holt ihn seine Vergangenheit wieder ein...

Durch einen traurigen Umstand lernen sich der weiße Milliardär Edward Cole und der afroamerikanische Automechaniker Carter Chambers kennen. Beide haben Krebs und liegen im selben Zimmer eines Krankenhauses. Als sich herausstellt, dass sowohl Cole als auch Chambers nach der Prognose der Ärzte nur noch wenige Monate zu leben haben, versuchen beide, der restlichen Zeit das Maximale abzutrotzen. Eine Liste mit Dingen, die sie vor dem nahen Tod unbedingt noch erledigen wolle, soll ihnen dabei helfen, der erschreckenden Tatsache ins Auge zu blicken. Dank der finanziellen Möglichkeiten Coles setzen die Männer ihre Planung auch gegen private Widerstände in die Tat um. Bei ihrer Reise rund um die Welt lernen sich Cole und Chambers immer besser kennen und entwickeln ein Gespür für die wahren Wünsche des anderen, die sie unterstützen wollen.