Die 30-jährige Supermarkt-Kassiererin Justine Last (Jennifer Aniston) kann ihre langweilige Arbeit und ihren liebevollen aber stets zugedröhnten Ehemann nicht mehr ertragen. Da tritt ein neuer, junger und ziemlich süßer Kollege in ihr Leben: Holden Worther (Jake Gyllenhaal), ein romantischer Freak und Möchtegern-Schriftsteller, der sich für die Inkarnation von Holden Caulfield aus dem Kultroman 'Der Fänger im Roggen' hält...

Jim will seine große (und erste) Liebe Michelle zu seiner Frau machen. Ein großer und, wie manche seiner Freunde finden, voreiliger Schritt, denn schließlich haben sich die meisten von ihnen noch lange nicht vom wilden Partyleben verabschiedet. Aber wenn schon, dann soll es wenigstens zum unvergesslichen Erlebnis werden. Stifler bringt Jim das Tanzen bei und darf dafür den Junggesellenabend organisieren ... ausgerechnet. Jims Dad spart nicht mit guten Ratschlägen und schießt dabei wie immer übers Ziel hinaus. Und damit nicht genug, wird Michelles umwerfende kleine Schwester Cadence ausgerechnet von Finch und Stifler gleichzeitig belagert, wobei sie diesmal die Rollen tauschen. Stifler gibt den lieben Jungen und Finch den bösen Buben. Ein heilloses Durcheinander bei den Hochzeits-Vorbereitungen ist damit wohl garantiert, und natürlich finden sich wie erwartet gleich reihenweise Fettnäpfchen auf Jims Weg zum Altar.