Seit frühster Kindheit ist der schüchterne Ryan (Shane West) mit der gutmütigen Maggie (Marla Sokoloff) befreundet. In all der Zeit bis heute lief aber nie mehr zwischen ihnen.Heute sind beide auf der High School und Ryan ist in das beliebteste, dementsprechend auch arroganteste, Mädchen der Schule verliebt, Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe). Aufgrund seines Außenseiter-Images wird sie für immer ein Traum bleiben. Doch dann scheint sich das Blatt zu wenden, als ihm der Frauenschwarm Chris (James Franco) einen Deal vorschlägt. Er arrangiert ein Date für Ryan mit seiner Traumfrau, wenn dieser ihm wiederum dabei hilft, Maggie näher zu kommen. Alles verläuft perfekt, bis Ryan bisher unbekannte Gefühle überkommen und alles zu scheitern droht ...

Presseagent Eli Wurman ist in new York tätig. Eines Tages beauftragt ihn ein Kunde, ein Nobelpreisträger, seine Freundin Jill Hopper aus dem Gefängnis abzuholen. Er holt sie ab und sie gehen auf eine Party, auf der sie ermordet wird. Da Wurman befürchtet, mit dem Mord in Verbindung gebracht zu werden, taucht er unter.