1987: Nach seinem Abschluss am College will der schüchterne James die von seinen Eltern versprochene Europa-Reise antreten. Diese eröffnen ihm aber, das sie die Reise nicht finanzieren können, sodass James sich gezwungen sieht, einen Job für den Sommer anzunehmen. Allerdings verläuft die Arbeitssuche ernüchternd, keine attraktive Stelle ist zu finden. Erst als Aushilfe im Vergnügungspark "Adventureland" wird er fündig und die lockere Arbeitsatmosphäre lässt viel Zeit für Gespräche und Gedanken übrig. Hier lernt James, der kürzlich nach einer extrem kurzen Beziehung abserviert wurde, unerwartet die freundliche und hübsche Kollegin Em kennen...

Professor Lawrence Wetherhold verbirgt seine Depressionen nach dem Tod seiner Frau gekonnt hinter einer Fassade aus Arroganz und Zynismus, unter der vor allem seine Studenten zu leiden haben. Erst ein Unfall oder besser die damit verbundene Aufmerksamkeit der attraktiven Ärztin Janet reißen Lawrence aus seiner Lethargie. Seine hochintelligente Tochter Vanessa, ein introvertierter Teenager ohne soziale Bindungen, beäugt die sich anbahnende Romanze allerdings mit unverhohlener Skepsis. Als auch noch Lawrences höchst unkonventioneller Adoptivbruder aufgrund akuter Geldsorgen bei den Weatherholds einzieht, geraten die Familienverhältnisse völlig aus den Fugen.