Seit stolzen 500 Jahren schwelt nunmehr der Konflikt zwischen dem Clan der Sanada und jenem der Rajadi, und noch immer vergeht kaum ein Tag in der indischen Stadt Ranjaar, an dem sich nicht kleine oder größere Scharmützel zwischen den verfeindeten Familien abspielen. Ram vom Stamme der Rajadi hat keine Lust, da mitzumachen, lieber vertreibt sich der Playboy die Zeit mit den schönen Dingen des Lebens. Als er eines Tages die schöne Leela kennen lernt, ist es um ihn geschehen. Die oder keine. Doch Leela ist eine Sanada.

Naina (Deepika Padukone) ist ihr Streber-Dasein leid: Hals über Kopf schmeißt sie die Unibücher hin und folgt ihrer alten Schulfreundin Aditi (Kalki Koechlin) auf eine Trekkingtour. In den Bergen des Himalayas blüht sie nicht nur auf, sondern kommt auch dem abenteuerlustigen "Bunny" (Ranbir Kapoor) näher. Ihre Liebe wagt sie dem charmanten Frauenheld nicht zu gestehen, denn an festen Bindungen ist er nicht interessiert. Bunny hat nur die große, weite Welt im Kopf. Erst acht Jahre später treffen sie sich auf Aditis Hochzeit wieder. Bunny scheint noch immer derselbe. Und doch: Zwischen dem weltreisenden Journalisten und der Ärztin aus Mumbai knistert es noch immer gewaltig. Doch wie soll man zwei so unterschiedliche Lebensentwürfe vereinen? Indem man einfach seinem Herzen folgt.

Er ist 40, Single, gemütlich, lebt bei seinen Großeltern und ist mit seinem Leben unzufrieden: Rahul (Shah Rukh Khan) hätte sich vieles anders vorgestellt. Sein Leben allerdings endgültig in die eigene Hand zu nehmen, will irgendwie nicht funktionieren. Als eines Tages aber sein Großvater stirbt, wird Rahul aus der Bahn geworfen. Nun soll sich alles ändern. Mit der Asche des Großvaters im Gepäck macht er sich auf zum Chennai Express. Dieser soll den Suchenden weit weg von seinem Heimatdorf zu heiligen Gewässern führen, wo Rahul seinem Großvater die letzte Ehre erweisen will. Was Rahul da noch nicht weiß: Diese Reise wird sein gesamtes Leben verändern...