Möchtegern-Frauenheld Stuart (Stephen Merchant) lebt zwar mittlerweile ganz gut in Los Angeles, aber Erfolg bei der Damenwelt hat er weiterhin nicht... Da kommt ausgerechnet seine Ex Tracy (Henrietta Meire) zu Besuch, vor der er natürlich besonders gut da stehen will. Doch da ihn sein neuester Flirt, ein russisches Model versetzt, muss er seine Mitbewohnerin Jessica (Christine Woods) überreden, seine Freundin zu spielen...

In Annies Leben geht es drunter und drüber - nichts läuft so wie es soll. Besonders in Sachen Liebe ist Annie ein echter Pechvogel und hat, wie so oft, gerade mal wieder mit Liebeskummer zu kämpfen. Als sich ihre beste Freundin Lillian allerdings verlobt, spielt all das Chaos in Annies Leben plötzlich keine Rolle mehr. Sie will Trauzeugin werden und für ihre Freundin die beste Hochzeit aller Zeiten organisieren. Zu diesem Zeitpunkt ahnt Annie noch nicht, dass die folgenden Wochen zu einer wahren Achterbahnfahrt der Gefühle, voller bizarrer und teurer Rituale, werden.