Nachdem er von seiner Freundin Winnie abgeschossen worden ist, ist Andy Mott entschlossen, sie zurückzuerobern - das einzige Problem ist, er hat viel zu tun.

USA, 1993: Brandy ist die perfekte Streberin mit einem Zeugnis voller Einser, tadellosen Manieren und dem unendlichen Bestreben, sich trotzdem noch zu verbessern. Doch in den Sommerferien stellt sie fest, dass sie als waschechte Jungfrau aufs College wechseln würde, und sie nimmt sich fest vor, dies in den nächsten Wochen zu ändern. Zusammen mit ihren zwei nerdy Freundinnen Fiona und Wendy stellt Brandy sich eine Liste mit Sexualpraktiken zusammen, die sie eine nach der anderen ausprobieren möchte. Das große Ziel: Sex mit Mädchenschwarm Rusty Waters! Ohne einen Funken Ahnung von der Materie zu haben, stürzt sich Brandy in das große Abenteuer und gerät von einer Katastrophe in die nächste. Doch Hilfe naht dann von ihrer schlampigen älteren Schwester Amber, die ihr mit wesentlich mehr Erfahrung erst mal die männliche Anatomie näherbringen muss ...

Charlie ist ein unbeliebter Teenager mit psychischen Problemen, der keinen rechten Anschluss an seiner Schule findet. Er wird von einigen Mitschülern gehänselt und für seine sehr spezielle Art ausgegrenzt. Dazu kommt noch, dass er einen schrecklichen Verlust verarbeiten muss: Sein einziger Freund hat Selbstmord begangen. Als er das erste Jahr an der Highschool antritt, freundet er sich mit dem Geschwisterpaar Sam und Patrick an. Die beiden älteren Jugendlichen lehren den schüchternen Jungen neuen Spaß am Leben, wecken in Charlie aber auch die Erinnerung an sein verdrängtes Kindheitstrauma. Er verliebt sich in Sam, hat jedoch große Probleme, mit seinem fehlenden Selbstbewusstsein umzugehen und weiß nicht, wie er sich dem hübschen Mädchen gegenüber verhalten soll.

Charlie ist ein unbeliebter Teenager mit psychischen Problemen, der keinen rechten Anschluss an seiner Schule findet. Er wird von einigen Mitschülern gehänselt und für seine sehr spezielle Art ausgegrenzt. Dazu kommt noch, dass er einen schrecklichen Verlust verarbeiten muss: Sein einziger Freund hat Selbstmord begangen. Als er das erste Jahr an der Highschool antritt, freundet er sich mit dem Geschwisterpaar Sam und Patrick an. Die beiden älteren Jugendlichen lehren den schüchternen Jungen neuen Spaß am Leben, wecken in Charlie aber auch die Erinnerung an sein verdrängtes Kindheitstrauma. Er verliebt sich in Sam, hat jedoch große Probleme, mit seinem fehlenden Selbstbewusstsein umzugehen und weiß nicht, wie er sich dem hübschen Mädchen gegenüber verhalten soll.

Die beiden jungen Polizisten Schmidt und Jenko werden aufgrund ihres jugendlichen Aussehens der geheimen Jump-Street-Einheit zugeteilt und treten in der örtlichen Highschool ihren Dienst undercover an. Schmidt und Jenko tauschen ihre Waffen und Dienstmarken gegen Rucksäcke ein und riskieren ihr Leben, um gegen einen gewalttätigen und gefährlichen Drogenring zu ermitteln. Dabei müssen sie bald feststellen, dass die Highschool von heute nicht mehr das ist, was sie mal war, als sie selbst vor einigen Jahren dort noch zur Schule gegangen sind. Außerdem hatten sie nicht damit gerechnet, sich noch einmal mit den Schrecken und Ängsten, ein Teenager zu sein, auseinandersetzen zu müssen oder mit all den anderen Problemen, von denen sie glaubten, sie lägen längst hinter ihnen.

Washington 1865. Der amerikanische Bürgerkrieg zwischen Nord- und Südstaaten ist vorbei, aber das Land kommt nicht zur Ruhe. Da wird Präsident Abraham Lincoln ermordet. Die verwitwete Südstaatlerin und Pensionsbetreiberin Mary Surratt wird zusammen mit sieben Männern der Kollaboration mit dem Attentäter angeklagt und vor ein Militärgericht gestellt. Ausgerechnet der junge Frederick Aiken, ein Kriegsheld der Nordstaaten und frischgebackener Anwalt, soll ihre Verteidigung übernehmen. Nur widerwillig erklärt er sich dazu bereit. Während das aufgebrachte Volk nach Rache schreit, wächst bei Frederick im Laufe des Prozesses mehr und mehr Bewunderung für die geheimnisvolle Frau.

Scott Pilgrim hat keinen Job, aber dafür einigen Charme. Und außerdem ist der Bassist der völlig durchschnittlichen Band Sex Bob-Omb gerade dem Mädchen seiner Träume begegnet. Was Musikgeschmack angeht, kennt Scott sich gut aus, doch mit der Liebe tat er sich schon immer etwas schwerer. Zwar hat auch er ein paar Exfreundinnen, die ihm irgendwie auf den Fersen sind, doch als Ramona Flowers auf Rollschuhen in sein Leben braust, muss er erstmal mit ihren sieben Exfreunden fertig werden, denn die Schurken machen keinen Hehl daraus, dass sie es auf ihn abgesehen haben.