Ken ist der Meisterplaner aller bisherigen Junggesellen-Abschiede seiner Freunde. Ken ist berühmt und berüchtigt dafür, die verrücktesten Dinge zu planen, die schon mal bleibende Schäden hinterlassen. Kens Freunde mussten alles ertragen, weil er es so geplant hatte. Aber nun heiratet Ken - die Chance für seine Kumpels, es ihm mal so richtig heim zu zahlen. Das haben sie eigentlich auch vor. Problem: Kens Freunde sind Loser, die alle Mitten in der Midlife-Crisis stecken...

Lauren und Katie beschließen mit 28 Jahren zusammenzuziehen, um sich ein prächtiges Apartment am Gramercy Park leisten zu können und das obwohl sie sich seit dem College gegenseitig eigentlich gar nicht ausstehen können. Das ungleiche Paar findet bald einen unkonventionellen Weg, um an Geld zu kommen: Sie gründen eine Telefonsex-Hotline. Während die beiden sich in eine Welt voller schmutziger Sprache, falscher Orgasmen und nicht-alltäglichen Sex-Praktiken erst hineinfinden müssen, beginnen sie sich gegenseitig erst wirklich kennenzulernen und sogar zu schätzen. Aus den ehemaligen Feinden werden durch diese skurrile Zusammenarbeit beste Freundinnen. Wenn die Stunden in der Sex-Hotline jedoch vorüber sind, finden sie sich auf dem harten Boden der Realität wieder. Und in diesem Umfeld wird die neugewonnene Beziehung der beiden auf eine harte Probe gestellt.

Adam ist gerade einmal 27 Jahre alt, und eigentlich sollte es doch die beste Zeit seines Lebens sein. Stattdessen erhält er von seinem Arzt eine vernichtende Diagnose: Krebs - und das, obwohl er sich körperlich in bester Verfassung befindet. Sofort teilt er die traurige Nachricht seiner neuen Freundin Rachael, seinem besten Freund Kyle und seiner Mutter mit, die gerade selbst alle Hände voll zu tun hat mit der Alzheimer-Krankheit ihres Mannes. Jeder von ihnen hat seine eigene Art, mit der harten Wirklichkeit und der bevorstehenden Chemotherapie klarzukommen. Doch sie lassen sich nicht unterkriegen.