Als eine TV-Moderatorin versehentlich vor laufender Kamera ihren Hass auf Weihnachten kundtut, wird sie in die weihnachtlichste Stadt der U.S.A. geschickt. Dort soll sie versuchen, ihr Image aufzupolieren - und das ausgerechnet mit Jack, ihrem Exfreund und Produzenten der Sendung. Umhüllt von der weihnachtlichen Magie dieser Stadt beginnt sie, Weihnachten und ihr Leben mit völlig anderen Augen zu sehen.

Der clevere Schüler Kevin Shepherd (Ricky Garcia) vereinfacht sich das Leben, indem er ständig Lügen erfindet. Mit kleinen und großen Tricks mogelt er sich durch den Alltag. Dann wird er selbst zum Opfer eines dreisten Betrugs. Der Produzent Larry Wolf (Barry Bostwick) stiehlt ihm die Idee für ein Videospiel. Das kann sich Kevin unmöglich gefallen lassen. Zusammen mit seiner besten Freundin Becca (Jodelle Ferland) spielen sie dem fiesen Dieb ebenso fiese Streiche: Sie sabotieren seinen Wagen, tauschen seine Gesichtscreme aus und lassen sich noch mehr Gemeinheiten einfallen.

Jaclyn Palmer glaubt ihren Traumprinzen in Dr. Peter Lorenzo gefunden zu haben. Als er seiner Liebsten dann auch noch einen Antrag macht, scheint alles perfekt. Die herrische Mutter des Verlobten reißt die Hochzeitsvorbereitungen an sich und plant die Feierlichkeit in nur einer Woche. Die Braut wollte eine kleine und elegante Zeremonie, doch sie bekommt eine völlig übertriebene Hochzeit. Der Tag sollte der schönste in ihrem Leben werden, doch er ist so miserabel, dass sich Jaclyn eine Wiederholung wünscht. Zu ihrer Überraschung wird ihr der Wunsch gewährt, denn sie durchlebt den Tag ihrer Vermählung immer und immer wieder... bis sie endlich erkennt, was sie sich wirklich von ihrem Leben erhofft und was sie eigentlich will.

Die alleinerziehende Mutter Jessica (Danica McKellar), eine traditionsbewusste Hochzeitsplanerin, soll mit dem ausgeflippten Eventplaner Adam (Paul Greene) eine Hochzeit organisieren. Klar, dass sich die beiden von der Musik- bis zur Blumenwahl auf rein gar nichts einigen können. Doch dann merken sie langsam, dass sie sich perfekt ergänzen. Sowohl im Job als auch im Privatleben. Gegensätze ziehen sich an: gefühlvolle Romantikkomödie mit "Wunderbare Jahre"-Star Danica McKellar.