Chemiker Andrew Brewster hat ein revolutionäres Reinigungsmittel erfunden. Mit seinen letzten Ersparnissen macht er sich auf die Reise nach San Francisco, um sein Produkt bei diversen Firmen vorzustellen. Spontan lädt er seine irritierend fürsorgliche Mama Joyce auf die Fahrt ein, mit der er seit Jahren kaum Kontakt hatte. Mit ihrem überschäumenden Elan ist die langjährige Witwe das genaue Gegenteil ihres verstockt-reservierten Sohnes, was wie zu erwarten alsbald zu allerhand komischen Komplikationen führt.

Die drei Freundinnen Regan, Gena und Katie sind jung, attraktiv, anspruchsvoll und vor allem Single. Als sie noch zur Schule gingen, haben sie es auf ein pummeliges Mädchen namens Becky abgesehen, die sie stets hänselten und "?Pig-Face"? nannten. Einige Jahre später tritt mit Becky jedoch genau diejenige als erstes vor den Altar, von der man es am wenigsten erwartet hatte.

Julie (Jennifer Westfeldt) ist Single und ihre biologische Uhr ist schon am Ticken. Zu gerne hätte sie ein Kind, hat aber bisher noch nicht den Richtigen gefunden. Daher fragt sie ihren langjährigen, platonischen Freund Jason (Adam Scott), ob der nicht mit ihr ein Kind zeugen möchte. Anfangs scheint alles problemlos, sogar einfacher als wenn sie ein Paar wären. Die Verantwortlichkeiten werden einfach aufgeteilt. Damit stehen die beiden im Kontrast zu zwei befreundeten Paaren, bei denen Erziehungsfragen nicht selten für Streit mit dem Partner sorgen. Doch auch die ungezwungene Beziehung zwischen Julie und Jason gerät irgendwann ins Wanken. Vor allem, als Jason beginnt, sich mit einer attraktiven, jungen Frau (Megan Fox) zu treffen und sich Julie auf einen erfolgreichen Geschäftsmann (Edward Burns) einlässt.

Im Sommer des Jahres 2001 zählen die Brüder Tom und Joshua Sterling mit ihrer Internetfirma Landshark zu den heißesten Unternehmen auf dem ohnehin überhitzten New-Econmy-Markt. Schon drängeln sich reihenweise Interessenten der Old Economy, doch der für die Außendarstellung zuständige Tom versteht es meisterlich, Freund wie Feind und zur Not auch den eigenen Bruder vor den Kopf zu stoßen. Denn Tom träumt vom ganz großen Geld und will die Kontrolle nicht abgeben. Dabei vergisst er, dass sein Reich auf tönernen Füßen steht.

Während sein Auto nach einer Panne in einer öden Kleinstadt repariert wird, sucht der aalglatte Verkäufer Jimmy Starks nur so zum Zeitvertreib einen Hellseher auf. Deren ominöse Voraussage löst einen Strudel unvorhergesehener Ereignisse aus, als Jimmy erfährt, dass sein Leben bald vorbei ist, ihm jedoch vor dem ersten Schneefall des nächsten Winters nichts passieren wird. Als sein unausweichliches Schicksal immer näher rückt, ist Jimmy davon besessen, die Orte seiner Vergangenheit noch einmal zu besuchen, denn er hofft, sein Schicksal ändern zu können, bevor es zu spät ist.

Die erfolgreiche und hübsche Alison landet nach einem Barbesuch im Bett des arbeitslosen Slackers Ben, der gerade eine Webseite mit Promi-Nacktszenen starten will. Das Ergebnis des One-Night-Stands erfährt sie acht Wochen später: Sie ist schwanger, entscheidet sich für das Kind und setzt sich mit Ben in Verbindung, der aus allen Wolken fällt. Schließlich versuchen es beide dem Baby zuliebe mit einer Beziehung, und die Probleme beginnen.

Der Schauspieler Danny Reilly (Dean Paras) ist ein Womanizer und Lügner, der Unmengen von gebrochenen Herzen hinterlässt. So kränkte er auf der Highschool auch Renee Weber (Neve Campbell), die Schwester seines guten Freundes Jean Luc (Nate Tuck) und inzwischen Filmstar. Trotzdem verschafft ihm Renee Unterkunft bei Tim (Stefan Brogren). Über diesen lernt Danny die bezaubernde Corey Wells (Katie Wright) kennen. Er verliebt sich auf der Stelle in sie und ihm wird klar: Für Corey empfindet er etwas vollkommen anderes, auch wenn er seine alten Methoden bei ihr einsetzt. Doch sein Umfeld beginnt aufgrund von Dannys Vergangenheit die Beziehung zu torpedieren, allen voran Renee...