Cassidy und Jason kennen einander bereits von der High School, als sie sich an der Nobeluni wieder treffen und eine gemeinsame Vorliebe für geheucheltes Liebesspiel zum Zwecke der Manipulation und Demütigung entdecken. Jason ist darin bereits ein Experte, und Cassidy steht ihm nur wenig nach bei ihrem Ritt durch die Betten der Polo-Snobs und Hochwohlgeborenen. Als ein Newcomer auftaucht, alle Regeln bricht und ein paar neue aufstellt, droht ihnen die Kontrolle über das eigene Intrigengeflecht zu entgleiten...

Der junge Eugene soll auf einer Party endlich zum ersten Mal Sex mit seiner großen Liebe Cindi haben, doch er fällt durch ein Malheur ins Koma. Erst nach vier Jahren wacht er auf und erleidet prompt einen Schock: Die damals jungfräuliche Cindi ist in einer Aktpose auf der Titelseite des wohl bekanntesten Männermagazins, des Playboy, als Miss März abgebildet. Empört macht er sich zusammen mit einem Freund auf den Weg zur Playboy-Villa, fest entschlossen, seine einstige Liebe zurückzugewinnen. Doch bei diesem Unterfangen geht so einiges schief.

Kaum sind die drei Freunde Ryan, Wade und Emmit an ihrer neuen Highschool angekommen, schon werden sie mit der gnadenlosen Hackordnung auf dem Campus vertraut gemacht. Entweder fügen sie sich in das Terrorregime der Schulrowdys, oder sie organisieren sich einen Leibwächter. Per Annonce entscheiden sie sich für den obdachlosen Glücksritter Drillbit Taylor, dessen Methoden gebührlich seltsam ausfallen.