Die drei Freundinnen Regan, Gena und Katie sind jung, attraktiv, anspruchsvoll und vor allem Single. Als sie noch zur Schule gingen, haben sie es auf ein pummeliges Mädchen namens Becky abgesehen, die sie stets hänselten und "?Pig-Face"? nannten. Einige Jahre später tritt mit Becky jedoch genau diejenige als erstes vor den Altar, von der man es am wenigsten erwartet hatte.

Alvin, Simon und Theodore machen Urlaub auf einem Luxuskreuzer und verwandeln die Decks in ihren persönlichen Spielplatz. Aber dann: Die Chipmunks erleiden Schiffbruch! Und landen auf einer öden Insel. Während Dave Seville sich nur Gedanken darüber macht, dass sie sich unerlaubt von der Gruppe entfernt haben, hauen die Chipmunks auf den Putz, wie man es von ihnen kennt. Sie singen, tanzen und verbreiten Chaos. Aber sie erleben ihr blaues Wunder, als sie auf einer Abenteuerinsel einem Schiffbrüchigen begegnen, der Alvin und den Chipmunks durchaus gewachsen ist.