Alex "Hitch" Hitchens, der so genannte Date Doktor, ist New Yorks erfolgreichster Heiratsvermittler und verhilft jedem noch so mittelmäßigen Typen zu einem Rendezvous mit der Frau seiner Träume. Dabei geht es natürlich nicht um die schnelle Nummer, sondern darum, die wahre Liebe zu finden. Während er den trotteligen, aber gutherzigen Albert mit Kussunterricht, Tanzstunden und Nachhilfe in Sachen Romantik auf ein erfolgreiches, erstes Date mit seiner Angebeteten, der schwerreichen und berühmten Allegra Cole, vorbereitet, verliebt sich Hitch in die junge und hübsche Sara. Die Klatschjournalistin hat sich als Schülerin in seine Agentur eingeschlichen und will hinter das Geheimnis seiner Trainingskurse kommen. Obwohl beide nicht mehr an die große Liebe glauben und romantischen Begegnungen eher mit Zynismus begegnen, stellen sie bald fest, dass sie für einander bestimmt sind ...

Jahrelang hat der draufgängerische Beau Ben in der Karibik nach einem legendären Schatz gesucht und dafür alles, auch die Ehe mit Tess, geopfert. Ein sensationeller Fund, der Hinweise auf den Schatz liefert, lässt Ben hoffen, dass es für den Abenteurer und auch den Romantiker ein Happy End geben wird. Doch der verschuldete Ben hat gefährliche Gegner, die reich werden wollen, aber glücklicherweise auch einen Geldgeber, der dies schon ist. Und selbst Tess hat noch etwas für den Hallodri übrig.

Die neunjährige Waise Amanda steht eines Tages zufällig vor einer exakten Kopie ihrer selbst: der wohlerzogenen Allysa. Deren verwitweter Millioärs-Vater steht im Begriff, eine kinderhassende Zicke zu heiraten. Doch die beiden neuen Freundinnen vertauschen ihre Rollen und setzen alles daran, die unerwünschte Stiefmutter von Allysa zu entsorgen und ihren Vater auf Amandas attraktive Betreuerin Diane aufmerksam zu machen.

Die neunjährige Waise Amanda steht eines Tages zufällig vor einer exakten Kopie ihrer selbst: der wohlerzogenen Allysa. Deren verwitweter Millioärs-Vater steht im Begriff, eine kinderhassende Zicke zu heiraten. Doch die beiden neuen Freundinnen vertauschen ihre Rollen und setzen alles daran, die unerwünschte Stiefmutter von Allysa zu entsorgen und ihren Vater auf Amandas attraktive Betreuerin Diane aufmerksam zu machen.