Dunkle Wolken über dem Flirt-Paradies: Sunnyboy David gerät ins Schwitzen. Seine Freundin Sarah setzt ihn gewaltig unter Druck. Sie hat das Beziehungsgetingel in fremden Betten satt und möchte ihren Romeo unbedingt in den Ehe-Hafen bugsieren. David bleibt nicht viel Zeit: Während Sarah auf einem Business-Trip ist, stürzt er sich mit seinen besten Kumpels noch einmal in Clubs, Strip-Bars und auf laszive Parties. Unsanftes Erwachen: Seine Freunde haben für David nur die miesesten Ratschläge parat. Und als sich plötzlich Sarah in ihren schicken Boss verliebt, steigt in David ein völlig unbekanntes Gefühl hoch: Panik!

Joe und Mary leben seit sechs Jahren zusammen in Manhattan. Joe ist ein erfolgloser Schauspieler ohne Agent, aber mit hohen Ambitionen. Er arbeitet als Kellner in einem Cafe. Mary ist die Make-Up-Stylistin des Modefotographen Blair und bezahlt die meisten Rechnungen für sich und Joe. Schließlich schraubt Joe seine Ansprüche etwas herunter und nimmt eine kleine Rolle in einem Madonna-Video an, während sein Freund und Kollege Bob zusammen mit Kelly einen gut bezahlten Job in einer Seifenoper bekommen.

Eine vielbeschäftigte Frau, die beruflich anderer Leute Hochzeiten organisiert, wird sich langsam aber sicher bewusst, dass sie ihr eigenes Liebesleben viel zu sehr vernachlässigt. Doch dann ist da dieser gutaussehnde Kerl, der aber dummerweise schon verlobt ist.