Er mag der beste Schüler seiner Schule sein, aber was wirklich Aufregendes hat Matthew Kidman bis kurz vor seinem Abschluss noch nicht erlebt. In Sachen Uncoolness machen ihm allerhöchstens seine beiden besten Freunden Eli und Klitz Konkurrenz. In einigen Tagen steht der wichtigste Tag seines Lebens an. Matthew bewirbt sich um ein Stipendium für das renommierte Georgetown-College. Von seinem Bewerbungsvortrag hängt seine weitere Karriere ab. Doch plötzlich ändert sich sein Leben von Grund auf, als nebenan die bildhübsche Danielle einige Wochen das Haus ihrer Verwandtschaft hüten soll. Matthew verliebt sich auf der Stelle in die scheinbar Unerreichbare. Zu seinem Erstaunen macht er sogar Eindruck bei ihr und sie verabreden sich zu einem Date. Er ahnt, dass etwas faul ist und bekommt auch bald heraus, was. Sein Kumpel Eli deckt auf, dass Danielle als Pornodarstellerin arbeitet...

Er ist reich, er ist erfolgreich, und die Frauen stehen Schlange: Jason Stevens muss sich keine Sorgen um seine Zukunft machen, denn Enkel des milliardenschweren Industriellen Red Stevens zu sein, ist wirklich kein hartes Los. Als sein Großvater stirbt, erwartet er außer einem riesigen Erbe nicht viel, denn beide hatten seit dem Tod von Jasons Vater kein gutes Verhältnis mehr. Bei der Testamentseröffnung erleben er und seine ganze Familie jedoch eine böse Überraschung. Während seine Verwandten mit dem Pflichtteil abgespeist werden, muss Jason zwölf Aufgaben erfüllen, um sein Erbe antreten zu können. Nur widerwillig nimmt er die Herausforderung an, doch das Vermächtnis seines Großvaters wird zum Abenteuer und Geschenk seines Lebens ...