Das Leben von Cal Weaver scheint perfekt: ein guter Job, ein schönes Haus und tolle Kinder. Aus allen Wolken fällt Cal daher, als er erfährt, dass seine Frau Emily die Scheidung will! Die heile Familie fällt wie ein Kartenhaus zusammen und Cal findet sich von heute auf morgen als Single wieder - ein Single wohlgemerkt, der seit Jahrzehnten kein einziges Date mehr hatte. In einer Bar, in der er fortan seine Abende verbringt, trifft er auf den smarten Mitdreißiger Jacob Palmer, der ihn unter seine Fittiche nimmt. So wird Cal eine völlig neue Welt voller flirtwilliger Damen eröffnet. Doch nicht nur er, auch sein 13-jähriger Sohnemann ist auf der Suche nach dem weiblichen Geschlecht und hat ein Auge auf die 17-jährige Babysitterin geworfen: Jessica, die wiederum insgeheim in Cal verschossen ist. In all diesen Irrungen und Wirrungen muss Cal feststellen, dass zwar sein ganzes Leben einen neuen Weg eingeschlagen hat, sein Herz jedoch am liebsten eine Kehrtwende machen will...

Nicht zusammengewachsen, aber mindestens ebenso unzertrennlich: Die beiden Freunde Seth und Evan machen seit den Kindertagen buchstäblich alles zusammen. Obwohl beide im Grunde ziemlich gegensätzlich sind. Eine nennenswerte Menge an Freunden haben die beiden dank ihres Loserimages nicht und die Schulzeit haben sie immerhin fast überstanden. Da droht die Katastrophe: Jeder ist an einem anderem College angenommen worden. Vorher planen die beiden aber die "Nacht der Nächte"? voller "Freunde"?, Alkohol, Mädchen und dem geplanten Abschied vom Loserimage. So oder so - es wird einer dieser Nächte, an die man sich sein ganzes Leben erinnern wird...

40 Jahre - Andy Stitzer hat die besten Jahre seines Lebens hinter sich und lebt glücklich und bescheiden in den Tag hinein. Er arbeitet in einem Elektrofachhandel, hat eine kleine Wohnung und eine Vorliebe für Actionfiguren. Allerdings hat er keine Freundin. Schlimmer noch: er hatte noch nie in seinem Leben Sex. Als seine Freunde auf der Arbeit davon erfahren, wollen sie ihm helfen. Mit allen Mitteln wird versucht, Andy mit einer Frau zu verkuppeln, doch das gestaltet sich schwieriger als zunächst gedacht. Auch nach etlichen Versuchen hat sich an Andy's Jungfräulichkeit nichts geändert. Dann tritt Trish in sein Leben, Mutter von drei Kindern. Seine Freunde feiern schon den Erfolg, als Andy ihnen erzählt, dass sie ohne Sex auskommen...